3-(3-iodopropyl)-O2',O3',O4',O5'-tetraacetylriboflavin | 929540-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-iodopropyl)-O2',O3',O4',O5'-tetraacetylriboflavin
• 英文别名: 3-(3-iodopropyl)-O^2',O^3',O^4',O^5'-tetraacetylriboflavin；2',3',4',5'-tetracetyl-3-(3-iodopropyl)riboflavin
• CAS: 929540-55-6
• 化学式: C₂₈H₃₃IN₄O₁₀
• 分子量: 712.495
• InChiKey: MQZURLPHDGPLRA-ARNLJNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 3-(3-iodopropyl)-O2',O3',O4',O5'-tetraacetylriboflavin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1,4-bis-[3-(O^2',O^3',O^4',O^5'-tetraacetylriboflavin-3-yl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  二聚喹唑啉-2-one、1,4-苯并二氮杂-2-one 和异咯嗪化合物作为淀粉样肽结合抑制剂的合成

  摘要：

  研究了衍生自具有哌嗪或高哌嗪间隔基的喹唑啉-2-酮和 1,4-苯二氮卓-2-酮的二聚化合物的合成。此外，制备了哌嗪间隔的双异恶嗪和双核黄素化合物，并使用基于流式细胞术的快速筛选系统研究了它们中断朊病毒蛋白和阿尔茨海默特异 Aβ 肽结合的能力。双异咯嗪 14 被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800196
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.730 g的产率得到3-(3-iodopropyl)-O2',O3',O4',O5'-tetraacetylriboflavin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel dexibuprofen tetraacetylriboflavin conjugates

  摘要：

  A series of novel dexibuprofen derivatives covalently linked via alkylene spacers of variable length to tetraacetylated riboflavin have been developed. The target compounds became accessible by reaction of the chloromethyl ester of dexibuprofen with tetraacetylriboflavin (compound 7) or by synthesis of the appropriate N3-(omega-iodoalkyl)-2',3',4',5'-tetraacetylriboflavin followed by treatment with dexibuprofen (derivatives 8-11), respectively. Biological screening revealed that the target compounds exhibit antiproliferative effects on MCF-7 breast cancer and HT-29 colon carcinoma cells with IC(50) values in the range of 8-15 VM. Enzymatic studies on human platelets indicated significant COX-1 inhibitory activities of the target compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.087