S-tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,12bS)-4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: HNFCGCMPYPQXPH-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 1.3h， 生成 tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2, 3-a]quinolizine-3-carboxylate 、 tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烯胺引发的多组分多米诺反应，由无环前体合成吲哚并喹啉和苯并喹啉

  摘要：

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的色胺，α，β-不饱和醛和β-二羰基化合物之间的顺序多组分反应可在单个合成操作中提供高度取代的吲哚[2,3- a ]喹啉。两个环通过创建两个C产生 C和两个C 通过包括初始β-烯胺酮形成多米诺过程N键，接着个体迈克尔加成，6-外型- trig的环化，亚胺的形成，和的Pictet-格勒步骤。此外，该反应是非对映选择性的，仅提供具有反式的化合物H-2和H-12b质子之间的关系 使用带有较少亲核侧链芳环的胺（5-溴色胺，3,4-二甲氧基苯基乙胺）会阻止Pictet-Spengler的最终步骤，并导致N-吲哚基乙基或N-苯基乙基-1,4-二氢吡啶被环化在甲醇/水中存在HCl时，生成相应的吲哚并[2,3- a ]喹啉或苯并[ a ]喹啉。用三乙酰氧基硼氢化钠处理稠合的喹啉嗪衍生物可得到相应的吲哚并[2,3- a ]喹唑烷或苯并[ a ]喹唑烷，它们具有四个立体异构中心，是两种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204594
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 肉桂醛 在 α-amylase from hog pancreas 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到S-tert-butyl 4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性吲哚喹啉的生物催化一锅法三组分合成

  摘要：

  已开发出一种由 α-淀粉酶催化的简便、绿色的方法，用于使用色胺、β-酮酯和 α,β-不饱和醛合成高度取代的吲哚喹啉。该反应以中等至良好的收率和高非对映选择性提供了多种产物。在温和条件下，通过单一合成操作获得了密集功能化的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02660-7

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective one-pot three-component access to indoloquinolizidines by a Michael addition–Pictet–Spengler sequence
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c001512a

  日期：——

  The enantioselective three-component Michael addition-Pictet-Spengler sequence of beta-ketoesters 1, alpha,beta-unsaturated aldehydes 2 and tryptamines 4 represents a facile and rapid one-pot access to highly substituted indoloquinolizidines in moderate to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。
• Biocatalytic One-Pot Three-Component Synthesis of Indoloquinolizines with High Diastereoselectivity
  作者：Wei-Xun He、Xiu Xing、Zeng-Jie Yang、Yuan Yu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1007/s10562-019-02660-7

  日期：2019.2

  A facile and green method catalyzed by α-amylase has been developed for the synthesis of highly substituted indoloquinolizines using tryptamines, β-ketoesters and α,β-unsaturated aldehydes. The reaction afforded a variety of products in moderate to good yields and with high diastereoselectivity. The densely functionalized products were obtained in a single synthetic operation under mild conditions

  已开发出一种由 α-淀粉酶催化的简便、绿色的方法，用于使用色胺、β-酮酯和 α,β-不饱和醛合成高度取代的吲哚喹啉。该反应以中等至良好的收率和高非对映选择性提供了多种产物。在温和条件下，通过单一合成操作获得了密集功能化的产物。
• A β-Enaminone-Initiated Multicomponent Domino Reaction for the Synthesis of Indoloquinolizines and Benzoquinolizines from Acyclic Precursors
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.201204594

  日期：2013.9.23

  N‐phenylethyl‐1,4‐dihydropyridines, which are cyclized to the corresponding indolo[2,3‐a]quinolizines or benzo[a]quinolizines in the presence of HCl in methanol/water. Treatment of the fused quinolizine derivatives with sodium triacetoxyborohydride led to the corresponding indolo[2,3‐a]quinolizidines or benzo[a]quinolizidines, possessing four stereogenic centers, as mixtures of two diastereomers.

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的色胺，α，β-不饱和醛和β-二羰基化合物之间的顺序多组分反应可在单个合成操作中提供高度取代的吲哚[2,3- a ]喹啉。两个环通过创建两个C产生 C和两个C 通过包括初始β-烯胺酮形成多米诺过程N键，接着个体迈克尔加成，6-外型- trig的环化，亚胺的形成，和的Pictet-格勒步骤。此外，该反应是非对映选择性的，仅提供具有反式的化合物H-2和H-12b质子之间的关系 使用带有较少亲核侧链芳环的胺（5-溴色胺，3,4-二甲氧基苯基乙胺）会阻止Pictet-Spengler的最终步骤，并导致N-吲哚基乙基或N-苯基乙基-1,4-二氢吡啶被环化在甲醇/水中存在HCl时，生成相应的吲哚并[2,3- a ]喹啉或苯并[ a ]喹啉。用三乙酰氧基硼氢化钠处理稠合的喹啉嗪衍生物可得到相应的吲哚并[2,3- a ]喹唑烷或苯并[ a ]喹唑烷，它们具有四个立体异构中心，是两种非对映异构体的混合物。