2,5-Anhydro-L-arabinitol | 106248-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-L-arabinitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-L-lyxitol；2,5-anhydro-L-arabitol；2,5-Anhydro-L-arabit；2,5-Anhydro-2-arabinitol；1,4-Anhydro-lyxitol；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 106248-68-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-YUPRTTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-L-arabinitol 生成 tris-O-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-anhydro-L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 镍 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 120.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 生成 2,5-Anhydro-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038

文献信息

• Sustainable Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans through the Selective Dehydration of Pentoses
  作者：Robert W. Foster、Christopher J. Tame、Dejan‐Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201503510

  日期：2015.11.2

  industry. Through use of a hydrazone‐based strategy, L‐arabinose was selectively dehydrated to form a chiral tetrahydrofuran on a multi‐gram scale without the need for protecting groups. This approach was extended to other biomass‐derived reducing sugars and the mechanism of the key cyclization investigated. This methodology was applied to the synthesis of a range of functionalized chiral tetrahydrofurans

  L-阿拉伯糖是甜菜业的废品，是一种丰富的资源。通过使用基于strategy的策略，可以将L-阿拉伯糖选择性脱水以形成几克规模的手性四氢呋喃，而无需保护基团。该方法扩展到其他生物质衍生的还原糖，并研究了关键环化的机理。该方法学被用于一系列功能化的手性四氢呋喃的合成，以及3 R -3-羟基穆斯卡因的正式合成。
• Isomerisation during dehydration of pentitols in acid media
  作者：Andrzej Wiśniewski、Janusz Szafranek、Janusz Sokołowski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80668-0

  日期：1981.11

  Abstract The products of dehydration of pentitols in aqueous sulfuric acid have been studied by g.l.c.-m.s. Four isomeric 1,4-anhydropentitols were formed from d -arabinitol, but only two from xylitol and ribitol. The number of products could only be explained by assuming inversion of configuration at C-2 or C-4 during 1,4- or 2,5-cyclisation reactions. No product which involved inversion of configuration

  摘要用glc-ms研究了戊糖醇在硫酸水溶液中的脱水产物，其中d-阿拉伯糖醇形成了4种异构体1,4-脱水戊糖醇，而木糖醇和核糖醇仅形成了两种异构体。只能通过假设在1，4-或2，5-环化反应过程中C-2或C-4的构型反转来解释产物的数量。没有观察到涉及C-3构型反转的产物。考虑了各种异构化机理。
• Koell, Peter; Oelting, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 205 - 214
  作者：Koell, Peter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——