3--1-phenyl-1-propanone | 98977-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3--1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-[Methyl(1-naphthalenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-Propanone；3-[methyl(naphthalen-1-ylmethyl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 98977-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UEPSDBLXVIDNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--1-phenyl-1-propanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 萘替芬
  参考文献：
  名称：

  合成萘替芬及其类似物作为潜在抗真菌剂的两种替代途径的设计

  摘要：

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/

  DOI：

  10.3390/molecules23030520
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3--1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of naftifine-related allylamine antimycotics

  摘要：

  Naftifine (1) is the first representative of the new antifungal allylamine derivatives. Its biological activity is strictly bound to specific structural requirements that are unrelated to those of known antifungals. A tertiary allylamine function seems to be a prerequisite for activity against fungi. By systematic variation of the individual structural elements in 1, detailed structure-activity relationships are defined in which the phenyl ring is the structural feature permitting the widest variations. Versatile synthetic routes to allylamine derivatives and comparative biological data are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00151a019