2-羟基-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺 | 118623-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-羟基-N-吡啶-3-基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(pyridine-3-yl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide；N-(Pyridin-3-yl)-2-hydroxybenzamide；2-hydroxy-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 118623-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00222453
• 分子量: 214.224
• InChiKey: CIDPBVFYISXDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((5-chloro-2-(2-morpholino-ethoxy))benzyloxy)-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  EP3196191

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-3-氧基)苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 N-hydroxy-N-methyl-2-phenoxybenzamide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-羟基-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Antimycobacterial N-pyridinylsalicylamides, isosters of salicylamides
  作者：Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.02.003

  日期：2004.8

  The series of derivatives of substituted N-pyridinylsalicylamides were synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. In the quantitative structure activity relationships analysis (QSAR), the Free-Wilson and Hansch approaches were used but the analysis was not significant. (The standard deviations

  合成了一系列取代的N-吡啶基水杨酰胺衍生物。评价化合物对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。在定量结构活性关系分析（QSAR）中，使用了Free-Wilson和Hansch方法，但该分析并不重要。（回归系数的标准偏差大于系数的值）。分子被分离为分子中的杂环和水杨基部分，并且还研究了取代基对水杨基部分的影响。5-氯吡啶-2-基以及水杨基部分被4或5位上的氯取代对分枝杆菌活性增加的影响最大。
• Novel Dual Inhibitors of Secretory Phospholipase A2 and Sphingomyelin Synthase: Design, Synthesis and Evaluation
  作者：Haojun Gong、Lu Zhou、Deyong Ye、Xing Gao、Yali Li、Xiangyu Qi、Yong Chu

  DOI：10.2174/1570180813666160805155116

  日期：2016.10.31

  atherosclerosis treatment, while secretory phospholipase A2 (sPLA2) have been studied as a target of atherosclerosis treatment which plays an important role in the genesis and development of its progress of atherosclerosis. Based on the complex pathogenesis of atherosclerosis, we focused on two key enzymes in this process—SMS and sPLA2. We combined with the existing QSAR of the inhibitors of SMS and sPLA2 and

  几十年来，动脉粥样硬化是一种致命疾病，被认为是许多其他心血管疾病的基础。其发病机制复杂，主要针对脂质代谢异常引起的慢性血管炎症状。炎症已被认为是动脉粥样硬化每一步的关键作用。考虑到其致病过程的复杂性，多靶点药物有时更有效，副作用更小并且可以降低耐受性，这应该是抗动脉粥样硬化的另一种合理策略。鞘磷脂合酶（SMS）是动脉粥样硬化治疗的潜在治疗靶标，而分泌型磷脂酶A2（sPLA2）已作为动脉粥样硬化治疗的靶标进行了研究，它在动脉粥样硬化的发生和发展中起着重要作用。基于动脉粥样硬化的复杂发病机理，我们集中于此过程中的两个关键酶-SMS和sPLA2。我们结合了SMS和sPLA2抑制剂的现有QSAR以及合理的多靶点药物设计思路，通过链接或融合SMS抑制剂片段Ly18（N-吡啶-3-酰胺部分）设计了sPLA2和SMS的三重双重抑制剂系列。 ）带有sPLA2抑制剂片段（吲哚3-乙酰胺结构）的3-6碳链作为
• Design and Synthesis of the Diazirine-based Clickable Photo-affinity Probe Targeting Sphingomyelin Synthase 2
  作者：Penghui Wang、Zhining Li、Lulu Jiang、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.2174/1570180816666181106154601

  日期：2019.5.24

  could be regarded as a promising potential drug target. However, the uncertainty of the binding sites and the molecular mechanism of action limited the development of SMS2 inhibitors. Herein, we discovered a photo-affinity probe PAL-1 targeting SMS2. Results: The enzyme inhibitory activity and the photo-affinity labeling experiments showed that PAL-1 could be mono-labeled on SMS2. Conclusion: In summary

  背景：SMS家族在鞘脂代谢中起着非常重要的作用，并参与膜的迁移和信号转导。 方法：SMS2亚型与多种疾病有关，可被视为有希望的潜在药物靶标。但是，结合位点的不确定性和分子作用机理限制了SMS2抑制剂的开发。在这里，我们发现了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。 结果：酶抑制活性和光亲和标记实验表明，PAL-1可以在SMS2上进行单标记。 结论：总之，我们从N-芳基苯甲酰胺的核心结构和极简的含末端炔烃的二嗪光交联剂开始，设计并合成了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。酶抑制活性研究表明，PAL-1对SMS2的选择性更好，IC50为0.37 µM。
• 2-ALKYLOXY BENZENE FORMYL ARYLAMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3196191A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to 2-alkoxy benzene formyl arylamine compounds as scheme I , in which the R, G, X, Y, Z are consistent with the detailed description in the patent claim. The compounds can act as sphingomyelin synthase (SMS) inhibitors to treat diseases caused by abnormal increasing of sphingomyelin(SM). This invention also includes compounds as scheme I , their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions as the active ingredients, and their application in drugs which can prevent and cure diseases caused by SM level abnormal increase. These diseases include atherosclerosis, fatty liver, obesity, type II diabetes, and other metabolic syndromes.

  本发明涉及如方案 I 所示的 2-烷氧基苯甲酰芳胺化合物，其中 R、G、X、Y、Z 与专利权利要求书中的详细描述一致。这些化合物可作为鞘磷脂合成酶（SMS）抑制剂，用于治疗因鞘磷脂（SM）异常增加而引起的疾病。本发明还包括作为活性成分的方案I化合物、它们的药学上可接受的盐、药物组合物，以及它们在药物中的应用，这些药物可以预防和治疗由SM水平异常升高引起的疾病。这些疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖症、II 型糖尿病和其他代谢综合征。
• 2-alkyloxy benzene formyl arylamine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US10196359B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  2-alkoxy benzene formyl arylamine compounds and their pharmaceutical salts are disclosed. The compounds can act as sphingomyelin synthase (SMS) inhibitors to treat diseases caused by abnormal increasing of sphingomyelin (SM). The pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions of the compounds are used as active ingredients in drugs which can prevent and cure diseases caused by SM level abnormal increase. These diseases include atherosclerosis, fatty liver, obesity, type diabetes, and other metabolic syndromes.

  本研究公开了 2-烷氧基苯甲酰芳胺化合物及其药物盐。这些化合物可作为鞘磷脂合成酶（SMS）抑制剂，治疗因鞘磷脂（SM）异常增加而引起的疾病。这些化合物的药学上可接受的盐和药物组合物可作为药物的活性成分，用于预防和治疗由鞘磷脂水平异常升高引起的疾病。这些疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖症、糖尿病和其他代谢综合征。