(E)-6-phenylhex-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IPXDXYADIJHFOR-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(6-phenylhex-3-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联三联体/ Friedel-Crafts环化用于立体选择性合成三环系统

  摘要：

  在10 mol％Sc（OTf）3和30 mol％TsOH的存在下，（E）-6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇等均烯丙基底物与各种醛的平滑交叉偶联反式稠合六氢ħ -苯并[ ˚F ] isochromenes，ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F分别] isothiochromenes。然而，（Z）-烯烃如6-芳基己基-3-烯基醇，N-甲苯磺酰胺和硫醇与醛的交叉偶联提供了相应的六氢-1 H-苯并[ f]] isochromenes，Ñ -tosyloctahydrobenzo [ ˚F ]异喹啉，和六氢ħ -苯并[ ˚F ]经由分子内Prins-，氮杂Prins-，和硫杂普林斯/的Friedel-Crafts环化反应，分别完整顺式选择性isothiochromenes。尽管Prs环化在Sc（OTf）3的影响下顺利进行，但使用Sc

  DOI：

  10.1021/jo201027u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-6-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Oxidative Prins and Prins/Friedel–Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C–H activation
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. Purushotham Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1039/c1ob06489d

  日期：——

  stereoselectivity. Aryl tethered homoallylbenzyl ethers such as benzyl ethers of (E)- and (Z)-6-arylhex-3-enyl alcohols undergo a tandem Prins/Friedel–Crafts cyclization in the presence of stoichiometric amounts of DDQ and SnCl4via the benzylic C–H bond activation to furnish the corresponding trans- and cis-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with complete stereoselectivity.

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。
• Biomimetic heterocyclisation of aryl olefins one-step formation of two carbon-carbon bonds
  作者：J. Dijkink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93600-2

  日期：1978.1
• Epoxidation of Peptidyl Olefin Isosteres. Stereochemical Induction Effect of Chiral Centers at Four Adjacent Cα Positions
  作者：Nurit Perlman、Mordechai Livneh、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00036-3

  日期：2000.3

  Four tripeptidyl olefin isosteres were prepared, each of which contains a single chiral center derived from the bulky amino acid phenylalanine at positions corresponding to the P-2-P'(2) positions of a protease substrate. The effect of these chiral centers on the stereochemical outcome of mCPBA epoxidation of the olefin functionality was studied. A chiral center at P-2 or P'(2) position has no significant effect, and the P'(1) position exerts a small stereoselectivity. A chiral center at the P-1 position, on the other hand, has a profound chiral induction effect on the epoxidation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FeCl3-catalyzed tandem Prins and Friedel–Crafts cyclization: a highly diastereoselective route to polycyclic ring structures
  作者：Arun K. Ghosh、Chad Keyes、Anne M. Veitschegger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.092

  日期：2014.7

  Catalytic FeCl3 in the presence of 4 A molecular sieves has been shown to effect highly diastereoselective tandem Prins and Friedel-Crafts cyclization of substituted (E/Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol and a variety of aldehydes to provide a range of polycyclic compounds in good to excellent yields. The reaction of an enantioenriched alcohol with an aldehyde provided the cyclization product without loss of optical activity. Furthermore, a Lewis acid catalyzed ring opening resulted in functionalized tetralin derivatives with multiple chiral centers. Published by Elsevier Ltd.