6,7-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine ammonium salt (1:1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,7-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine ammonium salt (1:1)
• 英文别名: azane;3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4H-imidazo[4,5-b]pyridine-6,7-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₂*H₃N
• 分子量: 308.299
• InChiKey: WDNAJNUQTHCNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine ammonium salt (1:1) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6,7-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New and Efficient Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine-5-ones

  摘要：

  在温和的实验条件下，1-芳基-5-氨基-4-氰基亚氨代咪唑1与甲基氰基乙酸酯反应，生成3-芳基-6,7-二氰基咪唑并[4,5-b]吡啶-5-酮5，这些产物在它们的铵盐4中和后被分离出来。在严格控制的实验条件下，可以分离出反应中间体咪唑3d，它是双环结构5d的前体，在有DBU存在下，在乙醇中回流后，它能够环化成咪唑并[4,5-b]吡啶-5-酮（4d，以DBU盐的形式分离）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872700
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 、 氰乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 以86%的产率得到6,7-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine ammonium salt (1:1)
  参考文献：
  名称：

  由取代的咪唑和酰基或磺酰基乙腈合成咪唑并[4,5- d ]吡啶

  摘要：

  在温和的实验条件下，将1-芳基-5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑与酰基和磺酰基乙腈反应，生成咪唑并[4,5- b ]吡啶和咪唑并[4,5 - b ]吡啶-5-酮。在小心控制的实验条件下，可以在与氰基乙酸甲酯的反应中分离出反应中间体。在DBU存在下，该中间体环化成咪唑并[4，5 - b ]吡啶-5-酮。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基-1-（4-氟苯基）咪唑与乙酰丙酮之间的反应通过不同的途径发生，从而得到6-氨基甲酰基嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.078