5-肉桂亚基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 | 23450-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-肉桂亚基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
• 英文名称: 5-cinnamylidenepyrimidone-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]pyrimidine-2,4,6-trione；5-Cinnamylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23450-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: CRQHPZFBGAKYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933540000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-肉桂亚基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-phenylpropyl)pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  互补主体存在下钌（II）联吡啶巴比妥酸客体的分子识别和反应性：钌（II）促进客体-主体复合物中巴比妥酸的烯醇化

  摘要：

  宿主 H1（N,N'-双（6-新戊酰胺吡啶-2-基）-3,5-吡啶二甲酰胺）与三种不同的钌多吡啶复合物的结合，并附有巴比妥酸和巴比妥部分（RuG1、RuG2、RuG3） (其中 G1 = 5-[4-(4'-甲基)-2,2'-联吡啶]-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮，G2 = 5-[4-(4' -甲基)-2,2'-联吡啶基]甲基-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮，和 G3 = 5-乙基，5-[4-(4'-甲基)-2， 2'-联吡啶]甲基-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮)和Ru = (4,4'-二叔丁基-bpy)2Ru (bpy = 2,2'-联吡啶) 已通过 NMR 和荧光滴定在氯化溶剂中进行了研究。仅在 H1 和 RuG2 系列之间观察到显着结合，而空间位阻显着降低了 H1 和 RuG1 或 RuG3 之间的结合。RuG2 的高结合常数与巴比妥酸客体的烯醇化物形式的存在有关，该客体与互补主体

  DOI：

  10.1021/ja971481y
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 肉桂醛 在 verjuice 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到5-肉桂亚基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
  参考文献：
  名称：

  Verjuice是绿色且可生物降解的溶剂/催化剂，可轻松，环保地合成5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮，吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和嘧啶并[4,5-d]嘧啶酮衍生品

  摘要：

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1565-y

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4) as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano-pyrimidinones derivatives
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s13738-015-0754-1

  日期：2016.3

  this work, succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO4), a newly reported Brönsted acidic ionic liquids is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the synthesis of 5-arylidenepyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d]-pyrimidine dione derivatives. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without

  在这项工作中，新近报道的布朗斯台德酸性离子液体琥珀酸氢硫酸琥珀酰亚胺盐（[H-Suc] HSO 4）被用作合成5-芳基亚嘧啶-2,4,6（1 H， 3 H，5 H）-三酮和吡喃并[2,3-d]-嘧啶二酮衍生物。产物在短的反应时间内以优异的产率形成，并且催化剂可以重复使用数次，而其活性没有任何明显的损失。
• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。
• 2-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole: A Mild, Efficient, and Highly Active in situ Generated Chemoselective Reducing Agent for the One-Pot Synthesis of 5-Monoalkylbarbiturates in Water
  作者：Dibakar Deka、Subarna Kalita

  DOI：10.1055/s-0036-1591725

  日期：2018.3

  protocol for the one-pot synthesis of 5-monoalkylbarbiturates from barbituric acids and aldehydes using the in situ generated chemoselective reducing agent 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[ d ]thiazole from 2-aminothiophenol and benzaldehyde is described. The notable advantages of the protocol are operational simplicity, mild reaction conditions, high yield, short reaction time, and simple workup and purification

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。
• Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl₃·6H₂O catalysis: towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acids
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1039/c4ra03413a

  日期：——

  5-Alkyl/arylidenebarbituric acids were efficiently synthesized through an FeCl₃·6H₂O catalyzed domino reaction of 6-aminouracils, water and aldehydes with water serving a dual role as both solvent and reactant, under benign conditions.

  5-烷基/芳基亚甲基巴比妥酸通过FeCl₃·6H₂O催化的6-氨基尿嘧啶、水和醛的多米诺反应高效合成，其中水既充当溶剂又作为反应物，在温和条件下进行。