2-(5,7-dibromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile | 364338-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5,7-dibromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 364338-71-6
• 化学式: C₁₁H₃Br₂N₃O
• 分子量: 352.972
• InChiKey: REJQQVNRZCZSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,7-dibromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile 、 丙酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-[(S)-5',7'-dibromo-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺催化酮与异亚甲基丙二腈衍生物的迈克尔加成。

  摘要：

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.91

文献信息

• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。