(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one | 205375-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 205375-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: SLBLJVMAAUIYNM-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-16-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氧萘并吲哚衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  使用钯催化的转化合成了纳曲多（NTI）的3-个未取代和取代的类似物，并确定了它们与阿片受体的结合亲和力。尽管3-脱氧类似物显示出与NTI相当的δ选择性，但是所有新化合物对δ受体具有低亲和力，表明NTI的3-氧原子对于与δ-阿片样物质受体相互作用具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00105-x
• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-9-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氧萘并吲哚衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  使用钯催化的转化合成了纳曲多（NTI）的3-个未取代和取代的类似物，并确定了它们与阿片受体的结合亲和力。尽管3-脱氧类似物显示出与NTI相当的δ选择性，但是所有新化合物对δ受体具有低亲和力，表明NTI的3-氧原子对于与δ-阿片样物质受体相互作用具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00105-x

文献信息

• 7,8-Cyclicmorphinan Analogs
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140187571A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The application is directed to compounds of Formula I-A and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Cy, R 1a -R 3a , R 4a , and R 4b are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本申请涉及式I-A的化合物以及药用可接受的盐和溶剂化物，其中Cy、R1a-R3a、R4a和R4b的定义如说明书所述。本发明还涉及将式I-A的化合物用于治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• CRYSTAL OF 6,7-UNSATURATED-7-CARBAMOYL MORPHINAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20170066774A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Stable crystalline forms of a compound represented by the formula (IA): an acid addition salt, and/or a solvate thereof are provided by the present invention. Said crystalline forms are extremely useful as materials for preparing medicines. Novel processes for preparing 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinan derivatives are also provided by the present invention.

  本发明提供了由式（IA）所表示的化合物的稳定晶体形式：酸加成盐和/或其溶剂化物。这些晶体形式作为制备药物的材料非常有用。本发明还提供了制备6,7-不饱和-7-氨基甲酰吗啡类衍生物的新工艺。
• Synthesis of R-N-methylnaltrexone
  申请人：Doshan D. Harold

  公开号：US20070099946A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  This invention relates to stereoselective synthesis of R-MNTX and intermediates thereof, pharmaceutical preparations comprising R-MNTX or intermediates thereof and methods for their use.

  本发明涉及R-MNTX和其中间体的立体选择性合成，包括R-MNTX或其中间体的制药制剂以及使用它们的方法。
• Process for the Preparation of Quaternary N-Alkyl Morphinan Alkaloid Salts
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20110082297A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  An improved process for the N-alkylation of tertiary morphinan alkaloid bases to form the corresponding quaternary morphinan alkaloid derivatives.

  一种改进的方法，用于将三级吗啡生物碱基物进行N-烷基化反应，形成相应的季铵盐型吗啡生物碱衍生物。
• Peripheral Opioid Agonists and Peripheral Opioid Antagonists
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20130079364A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present disclosure provides compositions, and their methods of use, where the compositions comprise a ketone-modified opioid drug, wherein the drug comprises a ketone-modified opioid and a substituent on the opioid that mediates retention of the drug in the peripheral nervous system as opposed to the central nervous system following ingestion by a subject.

  本公开提供了组合物及其使用方法，其中所述组合物包括经酮修饰的阿片类药物，该药物包括经酮修饰的阿片类药物以及介导药物在受试者摄入后在外周神经系统而非中枢神经系统中保留的阿片类药物上的取代基。