(1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-16-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-16-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: HNCUVZVXDCZORK-NVSKSXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-16-methyl-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5,7,9,15,17,19(25)-heptaen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氧萘并吲哚衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  使用钯催化的转化合成了纳曲多（NTI）的3-个未取代和取代的类似物，并确定了它们与阿片受体的结合亲和力。尽管3-脱氧类似物显示出与NTI相当的δ选择性，但是所有新化合物对δ受体具有低亲和力，表明NTI的3-氧原子对于与δ-阿片样物质受体相互作用具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00105-x

文献信息

• Large Substituent, Non-Phenolic Opioids
  申请人：Wentland P. Mark

  公开号：US20070021457A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  8-Substituted-2,6-methano-3-benzazocines of general structure are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications. One embodiment is the subgenus of biphenylethyl compounds:
• LARGE SUBSTITUENT, NON-PHENOLIC OPIOIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wentland Mark P.

  公开号：US20090247562A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  8-Substituted-2,6-methano-3-benzazocines of general structure are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications.
• LARGE SUBSTITUTENT, NON-PHENOLIC OPIOIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US20160257677A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  8-Substituted-2,6-methano-3-benzazocines of general structure are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications.
• US7557119B2
  申请人：——

  公开号：US7557119B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• US8026252B2
  申请人：——

  公开号：US8026252B2

  公开（公告）日：2011-09-27