3-(2-甲氧基苯基)丙腈 | 145851-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)丙腈
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 145851-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NSDFFKLRIYOAFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)丙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的8-（2-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115178
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-甲氧基苯基)丙烯腈 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-(2-甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Juhnke, Bodo; Jas, Gerhard; Schumann, Dieter, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 673 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyzation of 1,4-additions of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates using nickel(I) complexes
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Min Dong、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.046

  日期：2014.3

  Nickel(I) complexes were generated in situ from Ni (PPh3)2Cl2 using activated iron and the complexes combined with N,N′-bis(4-fluorobenzylidene) ethane-1,2-diamine (BFBED) were then used as a catalyst for the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates. The reaction proceeded to completion and did not require the addition of a base but the addition of potassium iodide is

  使用活化铁从Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成镍（I）配合物，然后使用与N，N'-双（4-氟亚苄基）乙烷-1,2-二胺（BFBED）结合的配合物作为芳基硼酸与α，β-不饱和底物的1,4-加成反应的催化剂。反应进行至完全，不需要添加碱，但是添加碘化钾对于该交叉偶联反应至关重要。此外，实验观察结果表明可能存在Ni（I）–Ni（III）催化循环机制。
• Reductive Transformations of Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium Supported on a Carbon Matrix by using Carbon Monoxide as a Deoxygenative Agent
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Alexey P. Moskovets、Nikolai D. Kagramanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201500493

  日期：2015.9.1

  An efficient method for the rhodium on carbon matrix catalyzed preparation of secondary and tertiary amines, cyanoesters, and nitriles through the reductive amination/alkylation of carbonyl compounds was developed, including a convenient procedure for the tandem formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes. The catalyst could be reused, and at least three consecutive reaction cycles were

  开发了一种通过羰基化合物的还原胺化/烷基化铑/碳基体催化仲胺和叔胺，氰基酯和腈的制备方法，包括将乙腈串联正式还原加成到醛中的简便方法。该催化剂可以重复使用，并且以可比的效率进行了至少三个连续的反应循环。已证明该方法与易于被氢和复杂氢化物还原的官能团兼容。
• Formal reductive addition of acetonitrile to aldehydes and ketones
  作者：Karim Muratov、Ekaterina Kuchuk、Sreekumar Vellalath、Oleg I. Afanasyev、Alexei P. Moskovets、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob01992d

  日期：——

  An efficient and highly productive rhodium-catalyzed method for the synthesis of nitriles employing aldehydes or ketones, methyl cyanoacetate, water and carbon monoxide as starting materials has been developed. Simple rhodium chloride without any ligands can be used. The fine tuning of the substrate can lead to the activity higher than 5000 TON.

  已经开发出一种高效且高产的铑催化的方法，该方法使用醛或酮，氰基乙酸甲酯，水和一氧化碳作为起始原料来合成腈。可以使用没有任何配体的简单氯化铑。基板的微调可导致活性高于5000吨。
• Nickel/Cobalt‐Catalyzed Reductive Hydrocyanation of Alkynes with Formamide as the Cyano Source, Dehydrant, Reductant, and Solvent
  作者：Jin Zhang、Cui‐Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000935

  日期：2021.1.5

  A Ni/Co co‐catalyzed reductive hydrocyanation of various alkynes was developed for the production of saturated nitriles. Hydrocyanic acid is generated in situ from safe and readily available formamide. Formamide played multiple roles as a cyano source, dehydrant, and reductant for the NiII pre‐catalyst and vinyl nitriles, along with acting as the co‐solvent in this reaction. Detailed mechanistic investigation

  开发了一种Ni / Co共催化的各种炔烃的还原性氢氰化反应，用于生产饱和腈。氢氰酸是从安全易得的甲酰胺中原位生成的。甲酰胺在Ni II预催化剂和乙烯基腈中起氰基源，脱水剂和还原剂的作用，并在该反应中作为助溶剂。详细的机理研究支持了通过C≡C键氢氰化和随后C = C键还原的途径。广泛的底物范围，使用便宜且稳定的镍盐作为前催化剂，安全的氰基来源和方便的实验操作使这种氢氰化法在实验室合成饱和腈方面具有实用性。
• Monoalkylation of Acetonitrile by Primary Alcohols Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol2015972

  日期：2011.8.5

  The monoalkylation of acetonitrile by primary alcohols was achieved in a one-pot sequence in the presence of iridium catalysts. A diversity of nitriles has been obtained from aryl- and alkyl-methanols in excellent yield.

  在铱催化剂的存在下，乙醇被伯醇单烷基化的反应是按一锅法完成的。从芳基和烷基甲醇中获得了各种腈，收率很高。