α-Cyano-β-dimethylamino-acrolein | 13974-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Cyano-β-dimethylamino-acrolein
• 英文别名: 3-N,N-dimethylamino-2-formylprop-2-enenitrile；3-(dimethylamino)-2-formylacrylonitrile；3-dimethylamino-2-formyl acrylonitrile；3-dimethylamino-2-formyl-acrylonitrile；3-dimethylamino-2-formylacrylonitrile；2-cyano-3-dimethylaminoacrolein；3-(dimethylamino)-2-formylprop-2-enenitrile
• CAS: 13974-68-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: RRUXUDNMISMLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纳曲酮 、 α-Cyano-β-dimethylamino-acrolein 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-cyano-17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxypyrido[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  Pyridomorphinans, thienomorphinans and use thereof

  摘要：

  公式表示的化合物：其中Y、X和R中的每一个分别选自氢、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、COR1和CO2R2组成的群体中，其中R1选自烷基、芳基、烷芳基和NH2组成的群体中，R2选自烷基、芳基和芳基烷基组成的群体中，并且至少有一个Y、X或R不是氢；以及其药学上可接受的盐。上述公式的化合物可用作镇痛剂治疗疼痛，作为免疫调节剂以及治疗药物滥用。

  公开号：

  US20060047119A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-2-cyan-acrolein 、 二甲胺 生成 α-Cyano-β-dimethylamino-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Dicyanoketenimine (Cyanoform) and Its Reduction Products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a063

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Synthesis of Pyridin-2(1H)-one Derivatives: Temperature-Dependent Selectivity
  作者：Sandip Chikhalikar、Vijay Bhawe、Madhukar Jachak、Maruti Ghagare

  DOI：10.1002/ejoc.201100800

  日期：2011.10

  methods for the synthesis of biologically important pyridin-2(1H)-one derivatives have been developed. The behavior of enamine 1 with aromatic amines in an aqueous solution of HCl resulted in the formation of substituted enamines 2a–f at ambient temperature. The obtained product enamines 2a–f, upon treatment with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, generated pyridin-2(1H)-one derivatives 5a–f along with

  已开发出两种合成具有生物学重要性的吡啶-2(1H)-one 衍生物的替代方法。烯胺 1 与芳香胺在 HCl 水溶液中的行为导致在环境温度下形成取代的烯胺 2a-f。获得的产物烯胺 2a-f，在用 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 处理后，生成了 pyridin-2(1H)-one 衍生物 5a-f 以及不需要的副产物8a-f。然而，从 β-烯胺酮 3a-f 开始，独家形成吡啶-2(1H)-one 衍生物 5a-f，这是在升高的温度下由烯胺 1 和芳香胺成功合成的。
• Synthesis of Cytosine Derivatives and Study of their Alkylation under Mild Conditions
  作者：Dilip R. Birari、Maruti G. Ghagare、Muddassar A. Kazi、Sandeep M. Bagul、Bhausaheb K. Ghotekar、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1080/00304940903324390

  日期：2009.11.25

  towards the synthesis of cytosine derivatives. Several pyrimidine derivatives have recently emerged as the integral backbone of calcium channel blockers, antihypertensive agents and antagonists.10–14 We previously reported the synthesis of 4-aryl/4-aminopyrimidines,15, 16 fused pyrimidines17 and pyrazolo-[3,4-b]pyridines.18 Heterocycles such as pyrazoles,19–22 pyrimidines23–26 and 1,2,4 triazolo-[1

  1894 年从小牛胸腺组织的水解中分离出胞嘧啶，并在 1903 年确定其结构，1 随后从 2-乙基硫嘧啶-4(3H)-one 合成胞嘧啶，这是当前核苷酸化学的前几个重要步骤。胞嘧啶衍生物在制药领域获得了极为重要的地位，特别是在无法接种疫苗且需要及时医疗的情况下。因此，这些衍生物被广泛用作抗病毒剂、2 抗肿瘤剂、3-5 和抗艾滋病剂。6 胞嘧啶衍生物已通过各种方法合成。最常用的方法之一是将尿嘧啶转化为 2,6-二氯嘧啶，然后单胺分解为氯嘧啶胺的混合物。这些氯嘧啶胺通过甲醇钠处理转化为甲氧基嘧啶胺的混合物。所需组分的分离是通过利用各个组分在二恶烷中的不同溶解度，然后将分离的甲氧基嘧啶胺酸水解为胞嘧啶来实现的。7 另一种途径是将 2-硫尿嘧啶转化为二硫尿嘧啶，然后氨解为 2-硫胞嘧啶，在用氯乙酸水溶液加热或在含有少量硫酸的 DMSO 中加热时会产生胞嘧啶。 8 制备胞嘧啶的大多数合成努力都涉及相应的硫代类似物。
• Vilsmeier-Haack formylation of acetonitrile revisited: Synthesis of novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine
  作者：Maruti G. Ghagare、Dilip R. Birari、Deepak P. Shelar、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/jhet.76

  日期：2009.3

  Vilsmeier–Haack formylation of acetonitrile using dimethylformamide and phosphorus oxychloride leading to a novel intermediate, N-((E)-3-(dimethylamino)-2-formylacryloyl)formamidine and its utility in the synthesis of pyrimidine-fused heterocycles such as pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and triazolo[1,5-a]pyrimidine is reported. J. Heterocyclic Chem., 46, 327 (2009).

  Vilsmeier-Haack使用二甲基甲酰胺和乙腈对乙腈进行甲酰化氯氧磷生成新的中间体N -（（E）-3-（二甲基氨基）-2-甲酰基丙烯酰基）甲idine报道了其在嘧啶融合的杂环如吡唑并[1，5- a ]嘧啶和三唑并[1，5- a ]嘧啶的合成中的用途。杂环化学杂志，46，327（2009）。