2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylphenol | 86608-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylphenol
• CAS: 86608-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: XOBWIDIHPPHTAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  374.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylphenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 (S,S,S,S)-Wingphos 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-4-甲基苯酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。

  公开号：

  WO2021174475A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。
• [4H]-1,3-Benzodioxin-2-carboxylic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04281012A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel racemates and optically active isomers and mixtures of isomers of [4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, dialkylamino alkyl with alkyls of 1 to 5 carbon atoms, alkali metal, alkaline earth metal, aluminum, --NH.sub.4, non-toxic pharmaceutically acceptable amines, 2,3-dihydroxypropanyl and (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.6 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, ethenyl and cyclohexyl and taken together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl, R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen or R.sub.1 and R.sub.2 have the above definitions, R.sub.6 is ##STR2## R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, cyclohexyl, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and p-chlorophenoxy and R.sub.3 is selected from the group consisting of 2-propenyl, ethenyl, cyclohexyl, benzyl, hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms with the proviso that when R.sub.3 is alkyl, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is no hydrogen or halogen and when R.sub.3 is hydrogen, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is not hydrogen, halogen or --CF.sub.3 and the non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof when R.sub.1 is dialkylaminoalkyl which have a marked hypolipemiant activity and reduces the plasmatic level of lipids, triglycerides and cholestrol and their preparation.

  新的外消旋体和光学活性异构体以及[4H]-1,3-苯并二氧杂环戊二酸化合物的混合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自由氢、1至5个碳原子的烷基、烷基为1至5个碳原子的二烷基氨基烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、无毒的药学可接受胺、2,3-二羟基丙基和(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基)-甲基，R.sub.2选自由氢和1至5个碳原子的烷基，R.sub.3和R.sub.6分别选自由氢、1至6个碳原子的烷基、乙烯基和环己基，并与它们连接的碳原子形成环己基，R.sub.5选自由氢和卤素或R.sub.1和R.sub.2具有上述定义，R.sub.6为##STR2##R.sub.4和R.sub.5分别选自由氢、卤素、--CF.sub.3、环己基、1至3个碳原子的烷氧基、1至3个碳原子的烷基和对氯苯氧基，R.sub.3选自2-丙烯基、乙烯基、环己基、苄基、氢和1至5个碳原子的烷基，但要求当R.sub.3为烷基时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢或卤素，当R.sub.3为氢时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢、卤素或--CF.sub.3，以及其非毒性、药学可接受的酸盐，当R.sub.1为二烷基氨基烷基时，具有明显的降脂活性，降低血浆中脂质、三酸甘油脂和胆固醇的水平，以及它们的制备。
• Conjugated Olefin Enabled Rollover Cyclometallation of Distant C‐H Bonds: Regioselective Annulation of <i>o</i>‐Alkenyl Phenols with Alkynes
  作者：Attunuri Nagireddy、Muniganti Naveen Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/chem.202303245

  日期：2023.12.14

  A regioselective rollover cyclometallation, assisted by conjugated olefin, is unveiled for the annulation of alkynes at two distant C−H bonds of o-alkenyl phenols. The annulation follows a concomitant cyclization rewarding a rare triple C−H functionalization. The reaction is also totally regioselective with an array of unsymmetrical alkynes, taking the leverage of an extended conjugation or a tertiary

  在共轭烯烃的辅助下，揭示了一种区域选择性翻转环金属化，用于在邻烯基酚的两个遥远的 C−H 键上实现炔烃的成环。环化伴随着环化，奖励罕见的三重 C−H 官能化。利用扩展共轭或叔羟基配位的杠杆作用，该反应对于一系列不对称炔烃也是完全区域选择性的。
• Humbert; Dagnaux; Cohen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 67 - 78
  作者：Humbert、Dagnaux、Cohen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HUMBERT, D.;DAGNAUX, M.;COHEN, N. -C.;FOURNEX, R.;CLEMENCE, F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1983, 18, N 1, 67-78
  作者：HUMBERT, D.、DAGNAUX, M.、COHEN, N. -C.、FOURNEX, R.、CLEMENCE, F.

  DOI：——

  日期：——