4,6-dimethyl-4-phenyl-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid | 73534-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 4,6-dimethyl-4-phenyl-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dimethyl-4-phenyl-1,3-benzodioxine-2-carboxylic acid
• CAS: 73534-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RMOHBVJTVFEFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 sodium;hydride 、 、 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylphenol 、 在 乙醚 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.67h， 以to obtain 28 g of raw 4,6-dimethyl-4-phenyl-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid (mixture of 2 diastereoisomeric racemates)的产率得到4,6-dimethyl-4-phenyl-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4H]-1,3-Benzodioxin-2-carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及[4H]-1,3-苯并二氧环戊二酸化合物的新颖外消旋体、光学活性异构体和异构体混合物，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1选自羟基、1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的二烷基氨基烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、无毒药学上可接受的胺、2,3-二羟基丙酰基和(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基；R.sub.2选自氢和1至5个碳原子的烷基；R.sub.3和R.sub.6分别选自氢、1至6个碳原子的烷基、乙烯基和环己基，并与它们连接的碳原子一起形成环己基；R.sub.5选自氢和卤素，或R.sub.1和R.sub.2具有上述定义，R.sub.6为##STR2##R.sub.4和R.sub.5分别选自氢、卤素、--CF.sub.3、环己基、1至3个碳原子的烷氧基、1至3个碳原子的烷基和对氯苯氧基；R.sub.3选自2-丙烯基、乙烯基、环己基、苄基、氢和1至5个碳原子的烷基，但当R.sub.3为烷基时，R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢或卤素，当R.sub.3为氢时，R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢、卤素或--CF.sub.3。其中，当R.sub.1为二烷基氨基烷基时，其非毒性、药学上可接受的酸盐具有显著的降脂作用，可降低血脂、三酰甘油和胆固醇水平，且本发明还涉及其制备方法。

  公开号：

  US04281012A1

文献信息

• US4281012A
  申请人：——

  公开号：US4281012A

  公开（公告）日：1981-07-28
• [4H]-1,3-Benzodioxin-2-carboxylic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04281012A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel racemates and optically active isomers and mixtures of isomers of [4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, dialkylamino alkyl with alkyls of 1 to 5 carbon atoms, alkali metal, alkaline earth metal, aluminum, --NH.sub.4, non-toxic pharmaceutically acceptable amines, 2,3-dihydroxypropanyl and (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.6 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, ethenyl and cyclohexyl and taken together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl, R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen or R.sub.1 and R.sub.2 have the above definitions, R.sub.6 is ##STR2## R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, cyclohexyl, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and p-chlorophenoxy and R.sub.3 is selected from the group consisting of 2-propenyl, ethenyl, cyclohexyl, benzyl, hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms with the proviso that when R.sub.3 is alkyl, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is no hydrogen or halogen and when R.sub.3 is hydrogen, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is not hydrogen, halogen or --CF.sub.3 and the non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof when R.sub.1 is dialkylaminoalkyl which have a marked hypolipemiant activity and reduces the plasmatic level of lipids, triglycerides and cholestrol and their preparation.

  本发明涉及[4H]-1,3-苯并二氧环戊二酸化合物的新颖外消旋体、光学活性异构体和异构体混合物，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1选自羟基、1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的二烷基氨基烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、无毒药学上可接受的胺、2,3-二羟基丙酰基和(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基；R.sub.2选自氢和1至5个碳原子的烷基；R.sub.3和R.sub.6分别选自氢、1至6个碳原子的烷基、乙烯基和环己基，并与它们连接的碳原子一起形成环己基；R.sub.5选自氢和卤素，或R.sub.1和R.sub.2具有上述定义，R.sub.6为##STR2##R.sub.4和R.sub.5分别选自氢、卤素、--CF.sub.3、环己基、1至3个碳原子的烷氧基、1至3个碳原子的烷基和对氯苯氧基；R.sub.3选自2-丙烯基、乙烯基、环己基、苄基、氢和1至5个碳原子的烷基，但当R.sub.3为烷基时，R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢或卤素，当R.sub.3为氢时，R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢、卤素或--CF.sub.3。其中，当R.sub.1为二烷基氨基烷基时，其非毒性、药学上可接受的酸盐具有显著的降脂作用，可降低血脂、三酰甘油和胆固醇水平，且本发明还涉及其制备方法。