4-甲基-2-(1-苯基-乙基)-苯酚 | 1817-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(1-苯基-乙基)-苯酚
• 中文别名: 4-甲基-2-(1-苯乙基)-苯酚
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-α-methylbenzylphenol；4-Methyl-2-<α-methyl-benzyl>-phenol
• CAS: 1817-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: DJRYJQNZAYJVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-184 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0533 g/cm3
• 保留指数：
  1766.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(1-苯基-乙基)-苯酚 在 三正丁胺 、 5A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-5-methyl-3-(1-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性水杨醛的合成和构型分配：不对称催化的新型构件。

  摘要：

  我们报告了三个新颖的和手性的水杨醛结构单元6-8的合成，每个都以对映体纯形式存在。这些水杨醛中的两个是从（+）-camp烯制备的，每个都带有一个与水杨酸羟基邻位的[2.2.1]双环庚基取代基。在第三种情况下，在6-位的手性元素是（1-苯乙基）基团。合成序列由的邻位的烷基化对位与任一莰或苯乙烯和随后的甲苯酚邻产物苯酚的-formylation。对映体的色谱分离是通过将外消旋水杨醛与（R）-苯基甘氨醇。最后，通过X射线晶体学确定了两个水杨醛的绝对构型。为此目的，将（1-苯乙基）-取代的水杨醛与L-缬氨酰胺缩合，并且确定所得的席夫碱非对映异构体12的相对构型。在第二种情况下，外消旋中间体苯酚rac - 15在手性固定相上通过HPLC分离，邻位溴化，并通过反常X射线散射进行分析。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2800::aid-ejoc2800>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-甲基-2-(1-苯基-乙基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。

  公开号：

  WO2021174475A1

文献信息

• Room Temperature Catalyst System for the Hydroarylation of Olefins
  作者：Siu Yin Lee、Alexander Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02492

  日期：2016.10.7

  A simple protocol for the hydroarylation of olefins to yield diarylmethine products is described. A Friedel–Crafts-type synthetic strategy allows direct access to biorelevant products in high atom efficiency. A combination of substoichiometric amounts of TMSCl and ZnBr2 promotes a rapid hydroarylation process at ambient temperature. The method is high yielding and is amenable to scale-up protocols

  描述了一种用于烯烃的氢芳基化以产生二芳基次甲基产物的简单方案。弗里德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）型合成策略可直接获得具有高原子效率的生物相关产品。亚化学计量的量的TMSC1和ZnBr 2的组合促进了环境温度下的快速加氢芳基化过程。该方法产率高并且适合于扩大规模的方案。
• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• A Convenient FeCl₃-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Jette Kischel、Irina Jovel、Kristin Mertins、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol0523143

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] 1,1-Diarylalkanes are easily synthesized by CH-functionalization reactions of electron-rich arenes and heteroarenes with styrenes in the presence of FeCl(3) as catalyst.

  [反应：见正文] 1，Fe-（3）在催化剂存在下，富电子芳烃和杂芳烃与苯乙烯的CH-官能化反应可轻松合成1,1-二芳基烷烃。
• A simple Lewis acid induced reaction of phenols with electrophiles: Synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes and <i>ortho</i>-benzylphenols
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Ditto Abraham Thadathil、Sumit Pal、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1689268

  日期：2020.1.2

  Abstract Lewis acid ZnCl2 promoted cyclization protocol to 4H-chromenes is accomplished, using readily available phenols and acetophenones as starting materials. Interestingly, the process is feasible under the solvent free environment. Synthesis of a variety of 4H-chromenes have been accomplished using this strategy. In addition, this concept is extended to the synthesis of ortho-benzylphenols by

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要
• HBF₄- and AgBF₄-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Diarylamines and Phenols
  作者：Christian K. Rank、Bünyamin Özkaya、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02470

  日期：2019.9.6

  A silver-tetrafluoroborate- or HBF4-catalyzed ortho-alkylation reaction of phenols and diarylamines with styrenes has been explored. A broad substrate scope is presented as well as mechanistic experiments and discussion.

  已经研究了苯酚和二芳基胺与苯乙烯的四氟硼酸银或HBF4催化的邻烷基化反应。提出了广泛的衬底范围以及机械实验和讨论。

表征谱图