2-氰基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 | 100134-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氰基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 100134-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01341616
• 分子量: 218.255
• InChiKey: AIXFPHMFCMZNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发喹唑啉酮和香草醛丙烯酰胺杂化物作为抗阿尔茨海默氏病的多靶点定向配体，及其与乙酰胆碱酯酶结合的机制见解

  摘要：

  鉴于多靶点定向配体（MTDL）方法治疗阿尔茨海默病（AD），一系列新型喹唑啉酮和香草醛氰基乙酰胺基丙烯酰胺衍生物（9a-z）被开发出来。

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2203255
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 氰乙酸甲酯 生成 2-氰基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel缩合反应的绿色化学方法：乙醇，水和无溶剂（干磨）方法的比较

  摘要：

  我们报告了使用三种不同的方法对Knoevenagel与各种取代的苯甲醛（17个实例）和氰基酰胺（3个实例）进行缩合的比较研究：（a）传统的乙醇回流；（b）水回流；（c）无溶剂条件。当以无溶剂方式进行反应时，这些反应几乎毫无例外地进行得更快，更干净并且产率更高。此外，我们的无溶剂方法允许使用硝基苯甲醛，而传统方法和水基方法均无法产生所需的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00480-x

文献信息

• Structure–Activity Relationship of SPOP Inhibitors against Kidney Cancer
  作者：Ze Dong、Zhen Wang、Zhong-Qiang Guo、Shouzhe Gong、Tao Zhang、Jiang Liu、Cheng Luo、Hualiang Jiang、Cai-Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00161

  日期：2020.5.14

  Previously, we elucidated that the oncogenic SPOP-signaling pathway in ccRCC could be suppressed by 6b that inhibits SPOP-mediated protein interactions. Herein, we have established a structure-activity relationship for 6b analogues as SPOP inhibitors. Compound 6lc suppresses the viability and inhibits the colony formation of ccRCC cell lines driven by cytoplasmic SPOP, superior to 6b. Compound 6lc binds

  在几乎所有的透明细胞肾细胞癌（ccRCC）中，斑点型POZ蛋白（SPOP）在细胞核中过度表达，并在细胞质中错位，从而导致肾脏肿瘤发生。先前，我们阐明了ccRCC中的致癌SPOP信号通路可能被抑制SPOP介导的蛋白质相互作用的6b所抑制。在这里，我们已经建立了6b类似物作为SPOP抑制剂的构效关系。化合物6lc抑制了活力，并抑制了优于6b的细胞质SPOP驱动的ccRCC细胞系的集落形成。化合物6lc在体外与SPOP蛋白结合，并破坏HEK293T细胞中SPOP与磷酸酶和肌腱蛋白同源物（PTEN）的结合，这引起了可观察到的现象：PTEN泛素化的下降，当ccRCC细胞系以剂量反应方式暴露于6lc时，PTEN和双重特异性磷酸酶7的水平升高，磷酸化AKT和ERK的水平降低。两者合计，化合物6lc是对抗肾肿瘤发生的有效候选物。
• Green chemistry approaches to the Knoevenagel condensation: comparison of ethanol, water and solvent free (dry grind) approaches
  作者：Adam McCluskey、Philip J. Robinson、Tim Hill、Janet L. Scott、J.Kate Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00480-x

  日期：2002.4

  We report a comparative study of the Knoevenagel condensation with a variety of substituted benzaldehydes (17 examples) and cyanoamides (3 examples), using three different methodologies: (a) traditional ethanol reflux; (b) water reflux; and (c) solvent free conditions. Almost without exception these reactions proceeded faster, more cleanly and in higher yields when the reactions were conducted in a

  我们报告了使用三种不同的方法对Knoevenagel与各种取代的苯甲醛（17个实例）和氰基酰胺（3个实例）进行缩合的比较研究：（a）传统的乙醇回流；（b）水回流；（c）无溶剂条件。当以无溶剂方式进行反应时，这些反应几乎毫无例外地进行得更快，更干净并且产率更高。此外，我们的无溶剂方法允许使用硝基苯甲醛，而传统方法和水基方法均无法产生所需的产品。
• Discovery and structure–activity relationships of small molecules that block the human immunoglobulin G–human neonatal Fc receptor (hIgG–hFcRn) protein–protein interaction
  作者：Zhaolin Wang、Cara Fraley、Adam R. Mezo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.014

  日期：2013.3

  The neonatal Fc receptor, FcRn, prolongs the half-life of IgG in the serum and represents a potential therapeutic target for the treatment of autoimmune disease. Small molecules that block the protein-protein interactions of human IgG-human FcRn may lower pathogenic autoantibodies and provide effective treatment. A novel class of quinoxalines has been discovered as antagonists of the IgG:FcRn protein-protein interaction through optimization of a hit derived from a virtual ligand-based screen. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of 2-Amino-indole-3-carboxamide and Analogous
  作者：Kan Wang、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/co100040z

  日期：2011.3.14

  An efficient one-pot, two-step solution-phase synthetic method was developed to synthesize twenty-three 2-amino-indole-3-carboxamides (3) from 2-halonitrobenzene (1) or heterocyclic analogous and cyanoacetamides (2). In this sequence, first, intermediate 2cyano-2-(2-nitrophenyl)acetamide (4) was generated under basic condition via S(NAr) reaction; after direct addition of hydrochloric acid solution, FeCl(3), and Zn powder, indole 3 was generated via reduction/cyclization process.
• Cyanoacetamides (IV): Versatile One-Pot Route to 2-Quinoline-3-carboxamides
  作者：Kan Wang、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/co3000133

  日期：2012.5.14

  Cyanoacetic acid derivatives are the starting materials for a plethora of multicomponent reaction (MCR) scaffolds. Herein, we describe scope of a valuable general protocol for the synthesis of arrays of 2-aminoquinoline-3-carboxamides from cyanoacetamides and 2-aminobenzaldehydes or heterocyclic derivatives via a Friedlander reaction variation. In many cases, the reactions involve a very convenient work up by simple precipitation and filtration. More than 40 new products are described. We foresee our protocol and the resulting derivatives becoming very valuable to greatly expanding the scaffold space of cyanoacetamide derivatives.