4-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-2-methyl-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | 59804-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-2-methyl-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-2H-thieno<2,3-e>-1,2-thiazin-3-carboxy-m-toluidin-1,1-dioxid；4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid 3-methyl-anilide；4-hydroxy-2-methyl-N-(3-methylphenyl)-1,1-dioxothieno[2,3-e]thiazine-3-carboxamide
• CAS: 59804-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 350.419
• InChiKey: XLAKSMPCCWSUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  替诺昔康 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 4-hydroxy-N-(3-methylphenyl)-2-methyl-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  替诺昔康的新型化学转化

  摘要：

  既Ñ -和ö取代的抗炎药替诺昔康的衍生物（= 4-羟基-2-甲基- ñ - （吡啶-2-基）-2- ħ -噻吩并[2,3 -e ] [1,2合成]噻嗪-3-羧酰胺1，1-二氧化物；1），并研究了各种化学转化。进行了1'- N-甲基替诺昔康（5）与多种N-亲核试剂的选择性水解和反应（流程1）。另外，制备了五个新的4- O-酰基衍生物10作为潜在的前药（方案2）。的4-氯衍生物1且其类似物8可以分别成功地转化为新型的四环和三环系统12和13，后者是一种构象受限的1,5-二芳基-吡唑，被设计为潜在的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590171

文献信息

• Analogs and derivatives of tenoxicam. 1. Synthesis and antiinflammatory activities of analogs with different residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen
  作者：Dieter Binder、Otto Hromatka、Franz Geissler、Karl Schmied、Christian R. Noe、Kaspar Burri、Rudolf Pfister、Konrad Strub、Paul Zeller

  DOI：10.1021/jm00387a017

  日期：1987.4

  The synthesis of tenoxicam, 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide (1e), and of the analogues with various residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen is described. This new class of "oxicams" has pronounced antiinflammatory and analgesic properties. The very specific structure-activity relationship of isomeric and isosteric groups at the amide nitrogen has been evaluated. The substituent in position 2 also has a great influence on the pharmacological properties. Tenoxicam is presently undergoing clinical trials.