4,5-双-(对氟苯基)咪唑 | 68163-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双-(对氟苯基)咪唑
• 英文名称: 4,5-bis(4-fluorophenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 68163-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂
• 分子量: 256.255
• InChiKey: MIZORTJPUUOUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双-(对氟苯基)咪唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 α,α-bis(trifluoromethyl)-4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-methanamine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4,4-Bis(trifluoromethyl)imidazolines via a Novel Oxidative Imidazole Rearrangement

  摘要：

  Oxidation of imidazole (1) with singlet oxygen or m-chloroperbenzoic acid affords novel 4,4-bis(trifluoromethyl)imidazolines in high yield via a unique oxidative ring opening and subsequent acid catalyzed dehydrocyclization.

  DOI：

  10.3987/com-96-7418
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 hydrochlorothiazide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-双-(对氟苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  杂环成环对奎宁硫并苯衍生物中近红外吸光度的影响。

  摘要：

  描述了一系列醌类含硫咪唑基取代杂并苯的同系物的合成和表征。通过紫外/可见光、荧光和 EPR 光谱以及量子化学计算研究了其光电和磁性能，并与相应的苯并同系物进行了比较。室温和大气稳定的醌型化合物在 678 至 819 nm 之间的近红外区域显示出强吸收。二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩和噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[2,3-d]噻吩衍生物EPR 在室温下具有活性。对于后者，变温 EPR 光谱揭示了热可接近三重态的存在，单重态-三重态分离为 14.1 kJ mol-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.202200478

文献信息

• Anti-inflammatory 1-substituted-4,5-diaryl-2-(substituted-thio)
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04182769A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Anti-inflammatory 1-substituted-4,5-diaryl-2-(substituted-thio) imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎症1-取代-4,5-二芳基-2-(取代硫)咪唑及其相应的亚砜和砜类化合物，用于治疗关节炎和相关疾病。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-1H-imidazole-2-methanols
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04372964A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-1H-imidazole-2-methanols, such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha.,.alpha.-di(trifluoromethyl)-1H-imidazole-2 -methanol are useful in treatment of arthritis.

  抗炎症的4,5-二芳基-1H-咪唑-2-甲醇，如4,5-双(4-氟苯基)-α，α-二(三氟甲基)-1H-咪唑-2-甲醇，在治疗关节炎方面是有用的。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• NHC Gold Halide Complexes Derived from 4,5-Diarylimidazoles: Synthesis, Structural Analysis, and Pharmacological Investigations as Potential Antitumor Agents
  作者：Wukun Liu、Kerstin Bensdorf、Maria Proetto、Ulrich Abram、Adelheid Hagenbach、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm201156x

  日期：2011.12.22

  A series of novel neutral NHC gold halide complexes derived from 4,5-diarylimidazoles were synthesized, characterized, and analyzed for biological effects. High growth inhibitory effects in MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer as well as HT-29 colon cancer cell lines depended on the presence of the C4,C5-standing aromatic rings. Methoxy groups at these rings did not change the growth inhibitory properties

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04199592A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles, such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-nitroimidazole, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎症4,5-二芳基-2-硝基咪唑类化合物，例如4,5-双(4-氟苯基)-2-硝基咪唑，可用于治疗关节炎和相关疾病。