4,5-双-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺 | 24827-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5-双-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺
• 中文别名: 4,5-双-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺4,5-BIS-(4-METHOXYPHENYL)-2-AMINOTHIAZOLE
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamine；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 24827-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD02641119
• 分子量: 312.392
• InChiKey: VUQJYRXMLSGBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥且避光的环境中。

SDS

4,5-双(4-甲氧基苯基)噻唑-2-胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-[2-Amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of the anti-tumor alkaloid naamidine A

  摘要：

  A small series of derivatives of the alkaloid naamidine A was synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit mitogenesis in BaF/ERX cells. Replacement of the imidazole core with a thiazole was found to have only a minor effect on potency, and the 4-metlioxybenzyl substituent of the natural product was shown to be unnecessary for activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium cyanide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5-双-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基噻唑和二芳基咪唑衍生物的设计，合成和镇痛/抗炎评估，对具有较好胃部特征的选择性COX-1抑制剂的作用

  摘要：

  抑制胃环氧合酶1（COX-1）酶被认为是非甾体类抗炎药（NSAIDs）诱导的胃溃疡的主要原因。最近的研究反驳了这一信念，并表明胃组织的脆弱性并不仅仅与COX-1抑制有关。这项工作旨在探索和合理化具有改善的胃部特征的新型选择性COX-1抑制剂的镇痛和抗炎活性。设计了两个新颖的4，5-二芳基噻唑和二芳基咪唑系列，类似于缺乏胃损伤作用的选择性COX-1抑制剂（mofezolac和FR122047）合成。在体外和体内对新化合物的COXs抑制活性进行了评估具有抗炎和止痛的潜力。四种化合物；具有羧酸基团的二苯基噻唑甘氨酸衍生物（15a，15b）和二苯基咪唑基乙酸衍生物（19a，19b）显示出显着的活性和对COX-1的选择性而对COX-2具有选择性。在这些化合物中，（4,5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）甘氨酸15b是最有效的抗COX-1化合物，其最大半抑制浓度（IC 50）为0.32μM，选择性指数为（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.037

文献信息

• Diphenylthiazole derivative
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：US05449783A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  A novel diphenythiazole derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein m and n are each 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2 represent each a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylsulfenyl group, a nitro group, an amino group, a methanesulfonyloxy group or a halogen atom; A.sup.1 represents a lower alkanesulfonyl group, a halogenated lower alkanesulfonyl group, a substituted benzenesulfonyl group, a lower acyl group or a halogenated lower acyl group; and A.sup.2 represents a hydrogen atom, a lower alkanesulfonyl group, a halogenated lower alkanesulfonyl group or a lower alkyl group, and being efficacious as a drug having antiinflammatory, analgesic, antiallergic, uricosuric or platelet aggregation inhibiting effects.

  以下是通用公式（I）表示的一种新的二苯噻唑衍生物：##STR1##其中m和n分别为1或2；R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子、低烷基基团、低烷氧基团、低烷基硫基团、硝基、氨基、甲磺酰氧基团或卤素原子；A.sup.1表示低烷基磺酰基、卤代低烷基磺酰基、取代苯磺酰基、低酰基或卤代低酰基；A.sup.2表示氢原子、低烷基磺酰基、卤代低烷基磺酰基或低烷基基团，并且作为一种具有抗炎、镇痛、抗过敏、利尿或抑制血小板聚集作用的药物。
• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。
• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• Design and Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-Chalcone Conjugates: Microtubule-Destabilizing Agents
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、V. Lakshma Nayak、Thokhir Basha Shaik、Shaikh Faazil、Vijaykumar D. Nimbarte

  DOI：10.1002/cmdc.201402310

  日期：2014.12

  chalcone conjugates featuring the imidazo[2,1‐b]thiazole scaffold was designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against five human cancer cell lines (MCF‐7, A549, HeLa, DU‐145 and HT‐29). These new hybrid molecules have shown promising cytotoxic activity with IC50 values ranging from 0.64 to 30.9 μM. Among them, (E)‐3‐(6‐(4‐fluorophenyl)‐2,3‐bis(4‐methoxyphenyl)imidazo[2,1‐b]

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech
• Sequencing [4 + 1]-Cycloaddition and Aza-Michael Addition Reactions: A Diastereoselective Cascade for the Rapid Access of Pyrido[2′,1′:2,3]/Thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolone Scaffolds as Potential Antibacterial and Anticancer Motifs
  作者：Vunnam Srinivasulu、Monther Khanfar、Hany A. Omar、Raafat ElAwady、Scott McN Sieburth、Anusha Sebastian、Dana M. Zaher、Farah Al-Marzooq、Fatema Hersi、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01919

  日期：2019.11.15

  efficient one-pot strategy for the synthesis of a mini library of sp3-enriched hexahydropyrido[2',1':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium and hexahydrothiazolo[2',3':2,3]imidazo[1,5-a]quinolinium architectures, is described. This new one-pot method features a combination of Sc(OTf)3-catalyzed [4 + 1]-cycloaddition with aza-Michael addition reactions. The cascade results in a rapid and diastereoselective formation

  在药物发现中，最重要的是设计和合成高质量的化合物文库，该文库包含少量的骨骼不同的支架，其成员迅速递送对多种表型具有活性的新化学探针。在这种情况下，一种有效的一锅法策略可以合成富含sp3的六氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[1,5-a]喹啉和六氢噻唑[2'，3'描述了：2，3]咪唑并[1，5-a]喹啉结构。这种新的一锅法具有Sc（OTf）3催化的[4 +1]-环加成与aza-Michael加成反应的组合。级联通过酚类的氧化脱芳香化产物的不对称化导致这些支架的快速和非对映选择性的形成。针对多种抗药性细菌和一组癌细胞系的小型文库的表型筛选确定了潜在的抗菌和抗癌先导药物候选物。由其作为微管蛋白聚合抑制剂的活性表明，对抗癌药的进一步研究代表了一种有前途的癌症治疗方法。