1-amino-2-cyano-3,5-dimethylbenzene | 35490-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-cyano-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-amino-4,6-dimethylbenzonitrile；2-Cyano-3,5-dimethylanilin；4,6-Dimethylanthranilonitril
• CAS: 35490-77-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD04222137
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UMSQQTROMHEPSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  314.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为室温、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-cyano-3,5-dimethylbenzene 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,4-二甲基-6-羟基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Sepiol,J. et al., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 1389 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-amino-2-cyano-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Andrews,B.D. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102127368B1

  公开（公告）日：2020-06-30

  본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 치환기 A1 내지 A4, R1 내지 R17, X, Y, a, b, m, n, p, L1 및 L2는 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다. [화학식 A]

  本发明涉及如下[化学式A]所示的有机发光化合物及其包含的有机发光器件，其中取代基A1至A4，R1至R17，X，Y，a，b，m，n，p，L1和L2与发明详细描述中定义的相同。[化学式A]
• New Tacrine−Huperzine A Hybrids (Huprines):  Highly Potent Tight-Binding Acetylcholinesterase Inhibitors of Interest for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Albert Badia、Josep Eladi Baños、Nuria María Vivas、Xavier Barril、Modesto Orozco、Francisco Javier Luque

  DOI：10.1021/jm000980y

  日期：2000.11.1

  Several new 12-amino-6,7,10,11-tetrahydro-7, 11-methanocycloocta[b]quinoline derivatives (tacrine-huperzine A hybrids, huprines) have been synthesized and tested as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. All of the new compounds contain either a methyl or ethyl group at position 9 and one or two (chloro, fluoro, or methyl) substituents at positions 1, 2, or 3. Among the monosubstituted derivatives, the

  已经合成了几种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物（他克林-石杉碱A杂种，huprine）作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。所有这些新化合物在9位均含有甲基或乙基，在1、2或3位均具有一个或两个（氯，氟或甲基）取代基。在单取代衍生物中，在位取代的那些化合物活性更高。 3，其活性依次为3-氯> 3-氟> 3-甲基> 3-氢。对于1，3-二氟和1，3-二甲基衍生物，取代基的作用大致是累加的。在位置1和/或3处被单或双取代的9-甲基和9-乙基衍生物的抑制活性没有观察到显着差异。这些杂合化合物的左旋对映异构体（右旋体）比作为AChE抑制剂的右旋旋转形式（异构体）更具活性。化合物rac-20，（-）-20，rac-26，（-）-26，rac-30，（-）-30和rac-31表现出的人AChE抑制活性比相应的化合物高28.5倍牛酶。同样，rac-19，（-）
• Identification of 3-Oxindole Derivatives as Small Molecule HIV-1 Inhibitors Targeting Tat-Mediated Viral Transcription
  作者：Dong-Eun Kim、Young Hyun Shin、Jung-Eun Cho、Subeen Myung、Hong Gi Kim、Kyung-Chang Kim、Chul Min Park、Cheol-Hee Yoon

  DOI：10.3390/molecules27154921

  日期：——

  The heterocyclic indole structure has been shown to be one of the most promising scaffolds, offering various medicinal advantages from its wide range of biological activity. Nonetheless, the significance of 3-oxindole has been less known. In this study, a series of novel 3-oxindole-2-carboxylates were synthesized and their antiviral activity against human immunodeficiency virus-1 (HIV-1) infection was evaluated. Among these, methyl (E)-2-(3-chloroallyl)-4,6-dimethyl-one (6f) exhibited the most potent inhibitory effect on HIV-1 infection, with a half-maximal inhibitory concentration (IC50) of 0.4578 μM but without severe cytotoxicity (selectivity index (SI) = 111.37). The inhibitory effect of these compounds on HIV-1 infection was concordant with their inhibitory effect on the viral replication cycle. Mode-of-action studies have shown that these prominent derivatives specifically inhibited the Tat-mediated viral transcription on the HIV-1 LTR promoter instead of reverse transcription or integration. Overall, our findings indicate that 3-oxindole derivatives could be useful as a potent scaffold for the development of a new class of anti-HIV-1 agents.

  杂环吲哚结构被证明是最有前途的支架之一，从其广泛的生物活性中提供了各种药理优势。然而，3-氧代吲哚的重要性却较少被了解。在这项研究中，合成了一系列新型的3-氧代吲哚-2-羧酸酯，并评估了它们对人类免疫缺陷病毒-1（HIV-1）感染的抗病毒活性。其中，甲基（E）-2-（3-氯丙烯基）-4,6-二甲基-1-酮（6f）表现出对HIV-1感染最强的抑制效果，半数抑制浓度（IC50）为0.4578μM，但没有严重的细胞毒性（选择性指数（SI）= 111.37）。这些化合物对HIV-1感染的抑制效果与它们对病毒复制周期的抑制效果一致。作用模式研究表明，这些杰出的衍生物特异性地抑制了Tat介导的HIV-1 LTR启动子上的病毒转录，而不是逆转录或整合。总体而言，我们的研究结果表明，3-氧代吲哚衍生物可以作为一种有前途的支架，用于开发新型的抗HIV-1药物。
• Neue polyazaheterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046446A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyazaheterocyciische Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituierte, niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls substituiertes, direkt oder über Niederalkylen oder Niederalkenylen gebundenes Aryl oder Heteroaryl mit höchstens zwei Ringen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und A gegebenenfalls verzweigtes Niederalkylen oder Niederalkenylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen bedeuten und Z1, Z2, Z3 und Z4 Glieder des unsubstituierten oder substituierten Ringes B sind und gegebenenfalls entsprechend substituierte Reste -CH= bedeuten, eines jedoch auch den Rest -N= bedeuten kann, wobei R, und R2 nicht beide Methyl oder beide Aethyl bedeuten, wenn R3 Wasserstoff und A Aethenylen bedeutet und zugleich der Ring B unsubstituiert ist, und ihre Säureadditionssalze. Die Verbindungen der allgemeinen Formel besitzen diuretische und antihypertensive Wirksamkeit, die bei solchen Verbindungen besonders ausgeprägt ist, in deren Rest A sich 3 oder 4 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden. Verbindungen der allgemeinen Formel I, in deren Rest A sich 2 Kohlenstoffatome in direkter Kette zwischen den anliegenden Stickstoffatomen befinden, sind insbesondere antidiabetisch wirksam.

  本发明涉及通式如下的新型聚氮杂环化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是任选取代的低级脂族烃基、任选取代的芳基或最多具有两个环的杂芳基，它们直接或通过低级亚烷基或低级烯基键合，R3 是氢或低级烷基，A 是任选支链的低级亚烷基或低级烯基，在相邻的氮原子之间有 2 至 4 个碳原子的直接链，Z1、Z2、Z3 和 Z4 是未取代或取代的环 B 的成员，可选择表示相应的取代基 -CH＝，但也可以表示基 -N＝，其中 R 和 R2 不同时是甲基或同时是乙基，当 R3 表示氢和 A 表示乙烯基时，同时环 B 是未取代的，以及它们的酸加成盐。通式中的化合物具有利尿和降压活性，其中残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 3 或 4 个碳原子的化合物的利尿和降压活性尤为明显。通式 I 的化合物，其残基 A 中相邻氮原子间的直接链上有 2 个碳原子，特别具有抗糖尿病活性。
• Facile and Efficient Cyclization of Anthranilonitrile to 2,4-Dichloroquinazoline by Bis(trichloromethyl) Carbonate and Catalytic Amount Triphenylphosphine Oxide
  作者：Weihui Zhong、Danli Wu、Zhenhua Li

  DOI：10.3987/com-12-12466

  日期：——

  2,4-Dichloroquinazolines were synthesized by the cyclization of anthranilonitrile using bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) with the aid of catalytic amount of triphenylphosphine oxide (Ph3PO) at 120 degrees C. This method was also applied to the synthesis of 2,4-dichlorothieno[2,3-d]pyrimidine. The plausible mechanism is presented.