N²-(hydroxymethyl)guanosine | 171368-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(hydroxymethyl)guanosine
• 英文别名: N-(Hydroxymethyl)guanosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(hydroxymethylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 171368-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: XPNZPNNFGUEHHN-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 鸟苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 N²-(hydroxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醛与2'-脱氧鸟苷和/或鸟苷反应生成加合物的机理。

  摘要：

  描述了由rac-but-3-ene-1,2-二醇方便地合成rac-缩水甘油醛和由D-甘露糖醇方便地合成（R）-缩水甘油醛。（R）-乙二醛（1）在水中与鸟嘌呤反应（pH 4-11，在较高pH下反应更快），最初产生6（S）-羟基-7（S）-（羟甲基）-3-（β-D -呋喃核糖基）-5,6,7-三氢咪唑并[1,2-α嘌呤-9（3H）-一（7a）和6（S），7（R）-二羟基-3-（β-D-呋喃核糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-α]嘌呤-10（3H）-一（8a）。前者分解为7-（羟甲基）-5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（1,2-α）嘌呤（3a），5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（5a，1，N2-乙鸟嘌呤）和甲醛，而后者的加合物相对稳定。羟甲基在7-（羟甲基）-5的咪唑环上的位置 通过13 C NMR分

  DOI：

  10.1021/tx950057c