3-联苯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 108446-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-联苯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-phenylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 108446-64-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02705607
• 分子量: 324.382
• InChiKey: JSKTXJPVXSIUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-联苯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-{2-[[(3-(biphenyl-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]hydrazono]-4-phenylthiazol-3(2H)-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的[（吡唑-4-基）亚甲基]肼基-2,3-二氢噻唑及其糖衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了许多新的[（吡唑-4-基）亚甲基]肼基-2-3-二氢噻唑衍生物，它们的糖和N-糖苷。此外，制备了N-取代的氧化的烷基和羟基衍生物以及1,3,4，-恶二唑啉无环核苷类似物。测试了新合成的化合物的抗菌活性，并显示了中等至高抑制活性。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.668
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-联苯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑偶联硒苯泛群类似物的快速合成及生物学评价

  摘要：

  本研究描述了一些 1-(2,7-dichloro-9-[(1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl)methylene]-9 H -fluoren-4-yl)-的合成和表征2-(甲基硒基)-乙醇及其作为抗菌剂的生物学评价。目标化合物的合成需要两个关键的起始原料，1-[2,7-dichloro-9 H-fluoren-4-yl]-2-(methylselanyl)ethan-1-ol 和各种 1,3-diarylpyrazole-4-carboxaldehyde。关键中间体 1,3-二芳基吡唑-4-甲醛是通过 Vilsmeier-Haack 反应制备的。最后，通过简单的 Knoevenagel 缩合得到了目标化合物。新合成化合物的结构是基于光谱技术建立的。筛选合成化合物的体外抗菌、抗真菌和抗炎活性。通过溶血试验测试了所有化合物的初步细胞毒性。微生物生长抑制也通过计算机分子对接研究进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02807-9

文献信息

• New ylidene and spirocyclopropyl derivatives of cholestanone and dehydroepiandrosterone series and their ability to induce cholesteric mesophase in nematic solvent
  作者：Alexander N. Semenenko、Nikolay L. Babak、Stepan S. Popov、Svitlana V. Shishkina、Alexander V. Mazepa、Victoria V. Lipson

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422763

  日期：2018.5.3

  ABSTRACT New ylidene and spirocyclopropyl derivatives of cholestanone and dehydroepiandrosterone series were synthesized and their structure was determined by X-ray analysis. These compounds may be used as chiral dopants for cholesteric liquid crystal compositions which are applied in bistable displays with low power consumption. The ability of the synthesized substances to induce cholesteric mesophase

  摘要合成了新的胆甾酮和脱氢表雄酮系列的亚亚基和螺环丙基衍生物，并通过X射线分析确定了它们的结构。这些化合物可用作胆甾型液晶组合物的手性掺杂剂，胆甾型液晶组合物应用于低功耗双稳态显示器。检查了合成物质在 4'-戊基-1,1'-联苯-4-碳腈向列溶剂中诱导胆甾醇中间相的能力。螺旋扭转力的最高值|β| (190.0 ± 2.3) 和 (165.5 ± 1.9) µm-1 mol pats-1 显示为 (E)-2-[3-(1,1'-biphenyl-4-yl)-1-phenyl-1H-吡唑-4-基]亚甲基}-胆甾酮和(1S,2S)-1-(1-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-基)-2,16'-螺环丙基脱氢表雄酮，相应地。图形概要
• Efficient ecofriendly synthesis of pyrazole acryloyl analogs by amino acid catalysis
  作者：Faryal Chaudhry、Nadia Asif、Syed Salman Shafqat、Amir Azam Khan、Munawar Ali Munawar、Misbahul Ain Khan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1164863

  日期：2016.4.17

  effective green approach of Knoevenagel condensation and arylidene formation with the substrates involves pyrazole-3-carbaldehydes and active methylenes under catalytic action of glycine (the simplest amino acid) in dimethylsulfoxide. These reactions were successfully carried out at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Knoevenagel 缩合和亚芳基与底物形成的一种简单有效的绿色方法涉及在二甲基亚砜中甘氨酸（最简单的氨基酸）的催化作用下，吡唑-3-甲醛和活性亚甲基。这些反应在室温下成功进行。图形概要
• 一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110746355B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种苯基吡唑类化合物、药物组合物、其制备方法及应用。本发明提供的式I或式II所示的苯基吡唑类化合物可制备用于治疗和/或预防与Bcl抗凋亡蛋白相关的疾病的药物或Bcl抗凋亡蛋白抑制剂，其呈现活性高、毒性低等优点。
• Pyrazole‐4‐carboxylic Acids from Vanadium‐catalyzed Chemical Transformation of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Harshita Phougat、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3546

  日期：2019.6

  The conversion of aldehydes into carboxylic acids using oxidizing agents is a common protocol in transformation chemistry. An efficient oxidation strategy of transformation of pyrazole‐4‐aldehydes to the corresponding acids using vanadium catalysts in the presence of 30% H2O2 as an oxidant is described. The catalytic technology was successfully applied to a range of various 4‐formylpyrazoles, and plausible

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。
• Synthesis, antiviral, cytotoxicity and antitumor evaluations of A₄ type of porphyrin derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Rasha E. El-Mekawy、Ahmed I. El-Shafei

  DOI：10.1142/s1088424615500480

  日期：2015.6

  This manuscript describes the synthesis of a new series of porphyrin structures 4a–4m, 7, 9, 12 and 14. These structures were investigated against two types of viruses such as HIV-1 and HSV-1. Also they were screened for their antitumor activity. Among all tested compounds, it was found that compound 4b showed a high activity against HIV-1 and HSV-1 and against four different tumor cell lines. Most of the tested compounds showed a moderate degree of a potent antimicrobial activity. The structure of these compounds was confirmed on the basis of their analytical and spectral data such as UV-vis, IR, ¹³ C NMR, ¹ H NMR spectroscopy and mass spectral data.

  本手稿描述了一系列新的卟啉结构 4a-4m、7、9、12 和 14 的合成。这些结构针对 HIV-1 和 HSV-1 两种病毒进行了研究。此外，还对它们的抗肿瘤活性进行了筛选。结果发现，在所有测试化合物中，化合物 4b 对 HIV-1 和 HSV-1 以及四种不同的肿瘤细胞株具有较高的活性。大多数测试化合物都显示出中等程度的强效抗菌活性。根据这些化合物的分析和光谱数据，如紫外-可见光、红外光谱、13 C NMR、1 H NMR 光谱和质谱数据，确认了这些化合物的结构。