3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-(chloromethyl)-1-phenyl-1Hpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-(chloromethyl)-1-phenyl-1Hpyrazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-1-phenyl-3-(4-phenylphenyl)pyrazole
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂
• 分子量: 344.843
• InChiKey: BEYDKVLKYCOTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-(chloromethyl)-1-phenyl-1Hpyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的咪唑和三唑吡唑的设计和合成。

  摘要：

  无法治疗的结核分枝杆菌耐药菌株的出现是世界范围内的一个重大公共卫生问题，迫切需要寻找新的有效治疗方法。结核分枝杆菌细胞色素 P450 CYP121A1 由于其在分枝杆菌生长中的重要作用，是治疗结核病的有前途的药物靶点。采用包括分子模型研究在内的合理方法，通过两条合成途径设计了三个系列的唑吡唑衍生物。合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性及其蛋白质结合亲和力（K D）进行了生物学评估。系列 3 联芳基吡唑咪唑衍生物对异丁基 ( 10 f ) 和叔丁基 ( 10 g ) 化合物最有效，表现出最佳活性（MIC 1.562 μg/mL，K D 0.22 μM ( 10 f ) 和 4.81 μM ( 10 g ) ）。光谱数据表明，所有合成的化合物均产生血红素索雷带的 II 型红移，表明与血红素铁直接结合或（在观察到不太广泛的索雷位移）假定通过间质水分子间接结合。生物和物理化学特性的评估确定了以下活性要求：LogP

  DOI：

  10.1002/open.201900227
• 作为产物：
  描述：

  3-联苯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-4-(chloromethyl)-1-phenyl-1Hpyrazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-Aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate under mild conditions to give 3-aryl(heteryl)-4-hydroxymethylpyrazoles which were converted into the corresponding 4-chloromethyl derivatives by treatment with thionyl chloride. The subsequent reaction with triphenylphosphine led to formation of triphenyl(4-pyrazolylmethyl)phosphonium chlorides, and Wittig reaction of the latter with aromatic or heteroaromatic aldehydes yielded 4-[2-aryl(heteryl)ethenyl]pyrazoles.

  DOI：

  10.1023/a:1016346528487

文献信息

• ——
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1016346528487

  日期：——

  3-Aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate under mild conditions to give 3-aryl(heteryl)-4-hydroxymethylpyrazoles which were converted into the corresponding 4-chloromethyl derivatives by treatment with thionyl chloride. The subsequent reaction with triphenylphosphine led to formation of triphenyl(4-pyrazolylmethyl)phosphonium chlorides, and Wittig reaction of the latter with aromatic or heteroaromatic aldehydes yielded 4-[2-aryl(heteryl)ethenyl]pyrazoles.
• Design and Synthesis of Imidazole and Triazole Pyrazoles as <i>Mycobacterium Tuberculosis</i> CYP121A1 Inhibitors
  作者：Safaa M. Kishk、Kirsty J. McLean、Sakshi Sood、Darren Smith、Jack W.D. Evans、Mohamed A. Helal、Mohamed S. Gomaa、Ismail Salama、Samia M. Mostafa、Luiz Pedro S. de Carvalho、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Claire Simons

  DOI：10.1002/open.201900227

  日期：2019.7

  approach, which includes molecular modelling studies, three series of azole pyrazole derivatives were designed through two synthetic pathways. The synthesized compounds were biologically evaluated for their inhibitory activity towards M. tuberculosis and their protein binding affinity (KD). Series 3 biarylpyrazole imidazole derivatives were the most effective with the isobutyl (10 f) and tert‐butyl

  无法治疗的结核分枝杆菌耐药菌株的出现是世界范围内的一个重大公共卫生问题，迫切需要寻找新的有效治疗方法。结核分枝杆菌细胞色素 P450 CYP121A1 由于其在分枝杆菌生长中的重要作用，是治疗结核病的有前途的药物靶点。采用包括分子模型研究在内的合理方法，通过两条合成途径设计了三个系列的唑吡唑衍生物。合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性及其蛋白质结合亲和力（K D）进行了生物学评估。系列 3 联芳基吡唑咪唑衍生物对异丁基 ( 10 f ) 和叔丁基 ( 10 g ) 化合物最有效，表现出最佳活性（MIC 1.562 μg/mL，K D 0.22 μM ( 10 f ) 和 4.81 μM ( 10 g ) ）。光谱数据表明，所有合成的化合物均产生血红素索雷带的 II 型红移，表明与血红素铁直接结合或（在观察到不太广泛的索雷位移）假定通过间质水分子间接结合。生物和物理化学特性的评估确定了以下活性要求：LogP