1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 886-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-di(thiophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis-(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one；(1E,4E)-1,5-dithiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 886-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₀OS₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: IWLDEULFZPGROA-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  419.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到(E)-1-[(1R,2R,4R,5R)-2-Hydroxy-4,5-di-thiophen-2-yl-2-((E)-2-thiophen-2-yl-vinyl)-cyclopentyl]-3-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  由二碘化钐促进的 α,β-α',β'-不饱和酮的环二聚化。羟基环戊基丙烯酮衍生物的 1 H 和 13 C NMR 谱的完全归属

  摘要：

  描述了由碘化钐 (II) 和不饱和酮之间的高选择性反应制备的羟基环戊基丙烯酮衍生物的 1 H 和 13 C NMR 化学位移分配。二维位移相关实验（COSY、HMBC、HMQC、NOESY）用于完全明确地分配化学位移。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.823
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 1,5-二-(2-噻吩基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XVII. Thiophene Polyene Acids, aldehydes, and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50005a009

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• A Broad‐Spectrum Synthesis of Tetravinylethylenes
  作者：Kelsey L. Horvath、Christopher G. Newton、Kimberley A. Roper、Jas S. Ward、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.201900550

  日期：2019.3.15

  compounds of the tetravinylethylene (TVE) family is reported. Ramirez‐type dibromo‐olefination of readily accessible penta‐1,4‐dien‐3‐ones generates 3,3‐dibromo[3]dendralenes, which undergo twofold Negishi, Suzuki–Miyaura or Mizoroki–Heck reactions with a wide variety of olefinic coupling partners. This route delivers a broad range of unsymmetrically substituted tetravinylethylenes with up to three

  报道了四乙烯基乙烯（TVE）家族化合物的第一个一般合成。容易获得的五-1,4-二烯-3-酮的拉米雷斯型二溴烯烃化反应生成3,3-二溴[3]树枝状烯，它们经历了两次Negishi，Suzuki-Miyaura或Mizoroki-Heck反应，并带有多种烯烃耦合伙伴。该途径提供了范围广泛的不对称取代的四乙烯基乙烯，其具有多达三个不同的烯基取代基连接至中央C = C键。该方法的广泛范围通过制备第一个更高阶的通过共轭/交叉共轭杂化化合物形成的低级烯烃。显示不对称取代的TVE经历了具有高位点选择性和非对映选择性的多米诺骨化电环化反应，
• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Desymmetrization of Bisallylic Amides through Catalytic Enantioselective Bromocyclization with BINAP Monoxide
  作者：Yoshihiro Nagao、Tatsunari Hisanaga、Hiromichi Egami、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1002/chem.201704847

  日期：2017.11.27

  We report the first desymmetrization of bisallylic amides by enantioselective bromocyclization with BINAP monoxide as a catalyst. Depending upon the substitution pattern of the alkene moieties, densely functionalized, optically active oxazoline or dihydrooxazine compounds were obtained in a highly stereoselective manner. The remaining alkene moiety was subjected to various functional group manipulations

  我们报道了通过以BINAP一氧化碳为催化剂的对映选择性溴环化的双烯丙基酰胺的第一次去对称化。取决于烯烃部分的取代模式，以高度立体选择性的方式获得了稠密官能化的，光学活性的恶唑啉或二氢恶嗪化合物。其余的烯烃部分经过各种官能团处理，以提供具有多个立体中心的多种手性分子阵列。
• Synthesis, characterization and antichagasic evaluation of thiosemicarbazones prepared from chalcones and dibenzalacetones
  作者：Aline Alves da Silva、Pedro Ivo da Silva Maia、Carla Duque Lopes、Sergio de Albuquerque、Marcelo Siqueira Valle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130014

  日期：2021.5

  causes of death from infectious diseases. In view of the severity of this pathology, this work describes the synthesis of new thiosemicarbazones derived from chalcones and dibenzalacetones as potential drugs for the treatment of this disease. The structures of all compounds were elucidated by infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR) spectroscopies. The chalcone derived thiosemicarbazones

  恰加斯病是一种被忽视的疾病，是传染病致死的主要原因之一。考虑到这种病理学的严重性，这项工作描述了衍生自查耳酮和二苯扎丙酮的新型硫代半咔唑的合成方法，这些药物可作为治疗这种疾病的潜在药物。通过红外光谱和核磁共振波谱（1 H和13 C NMR）阐明了所有化合物的结构。查耳酮缩氨基硫脲衍生的10 - 14被针对的原生动物细胞内无鞭毛体形式测试克氏锥虫，不得不使用LLC-MK2细胞其细胞毒性进行评估。化合物10（IC 50 与标准药物苯硝唑（IC 50  = 5.64 µM）相比，MHC = 12.25 µM）具有最佳活性。