1,5-二-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-戊二烯酮 | 108439-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,5-二-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-戊二烯酮
• 英文名称: 1,5-di(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-di(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one；1t,5t-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-1,4-dien-3-one；1t,5t-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-1,4-dien-3-on；(1E,4E)-1,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-pentadien-3-one；(1E,4E)-1,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 108439-88-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: UHDVKUQJNWLHLT-IJIVKGSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C
• 沸点：
  517.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-戊二烯酮 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 1,7-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1,5-二-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的氟化螺酮的非对映选择性合成作为潜在的生物活性化合物

  摘要：

  在含有BF 3 ·OEt作为路易斯酸催化剂的甲苯中，将按标准方法制备的一系列取代的二苯甲丙酮分别与5-甲基，5-苯基和5-三氟甲基-1,3-环己烷二酮缩合。发现该反应是高度非对映选择性的（dr，9：1）。形成的螺帽1a – r以中等至良好的产量形成。另外，观察到鉴定为色酮7的合成和生物学上有用的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.004

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Eco-Friendly Mono-1,4-Hydrocyanation of Diarenyl Ketones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Xiao-Ning Hu、Chen-Hui Liu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751915x14197812950625

  日期：2015.1

  A selective mono-1,4-hydrocyanation of 10 diarenyl ketones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a catalyst, and benzoyl chloride as a promoter has been achieved. This protocol has the advantages of a non-toxic cyanide source, a heavy metal-free catalyst, selectivity, very good yields and a simple work-up procedure.

  以六氰基高铁酸钾(II)为环保氰化物源，氢氧化钾为催化剂，苯甲酰氯为促进剂，实现了10个二烯基酮的选择性单1,4-氢氰化反应。该协议具有无毒氰化物源、不含重金属的催化剂、选择性、非常好的收率和简单的后处理程序的优点。
• 13C and 1H NMR of 2,6-diaryl-1-hydroxy piperidin-4-one oximes; substituent effects on cis/trans ratio and conformational equilibria
  作者：E. Dı́az、H. Barrios、F. del Rı́o Portilla、A. Guzmán、J.L. Aguilera、R. Becerril、C.K. Jankowski、W.F. Reynolds

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00282-1

  日期：2000.10

  The reaction of substituted diarylidene acetones with hydroxylamine hydrochloride affords isomeric N-hydroxy diaryl piperidinone oximes as main products. The structures as well as conformational equilibria of these products were established by 1H and 13C NMR spectroscopy and further studied by variable temperature NMR. It was found that the cis/trans ratio of 2,6-substituted piperidine derivatives

  取代的二亚芳基丙酮与盐酸羟胺的反应得到异构体的N-羟基二芳基哌啶酮肟为主要产物。通过1H和13C NMR光谱确定了这些产物的结构和构象平衡，并通过变温NMR进行了进一步研究。发现2，6-取代的哌啶衍生物的顺/反比取决于芳环上取代基的位置。
• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。
• Brahmbhatt; Pandya, Urvish R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 145 - 149
  作者：Brahmbhatt、Pandya, Urvish R.

  DOI：——

  日期：——