1,5-二-(3,4-二甲氧基苯基)-3-戊二烯酮 | 38552-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二-(3,4-二甲氧基苯基)-3-戊二烯酮
• 中文别名: 3-甲基磺酰基乙酰吲哚
• 英文名称: 1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 38552-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: BUWQOPHMYRXMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二-(3,4-二甲氧基苯基)-3-戊二烯酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc amalgam 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 1,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-二-(3,4-二甲氧基苯基)-3-戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  单酮类姜黄素对致龋菌的抗菌活性

  摘要：

  我们根据最低抑菌浓度 (MIC) 值评估了 25 种单酮类姜黄素 (MKC) 对一组有代表性的致龋菌的抗菌活性。姜黄素 A (10) 对变形链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 和缓和链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 显示出有前景的活性，以及​​对血链球菌 (MIC = 100 μg/ml)、干酪乳杆菌的中等活性(MIC = 100 μg/ml) 和唾液链球菌 (MIC = 200 μg/ml)。结果表明化合物 10 的活性高于其双β-二酮类似物。此外，化合物 3a（1,5-双（4-甲基苯基）戊烷-3-one）和 7b（1,5-双（4-溴苯基）戊烷-3-醇）对 S. mitis 具有中等活性（MIC = 100 μg/ml）和唾液链球菌（MIC = 200 μg/ml）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800216

文献信息

• Synthesis and (fluoro)solvatochromism of two 3-styryl-2-pyrazoline derivatives bearing benzoic acid moiety: A spectral, crystallographic and computational study
  作者：Dimitris Matiadis、Katarzyna E. Nowak、Eleni Alexandratou、Antonios Hatzidimitriou、Marina Sagnou、Raffaello Papadakis

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115737

  日期：2021.6

  In this work we report the synthesis of two fluorescent 2-pyrazoline derivatives exhibiting remarkable (fluoro)solvatochromic behavior. The pyrazolines were synthesized in one step from the corresponding monocarbonyl curcuminoids and 4-hydrazinobenzoic acid in high yield and purity and were fully characterized by means of NMR and FT-IR spectroscopy and HRMS spectrometry. The structure of the novel

  在这项工作中，我们报告了显示出显着的（氟）溶剂变色行为的两种荧光2-吡唑啉衍生物的合成。吡唑啉由相应的单羰基姜黄素和4-肼基苯甲酸以高收率和纯度一步合成，并通过NMR和FT-IR光谱以及HRMS光谱进行了全面表征。新衍生物2的结构还通过X射线晶体学表征。在气相中对所有化合物进行了计算研究。另外，在涉及显示氢键给定（HBD），氢键接受（HBA）和/或偶极行为的各种纯分子溶剂的溶剂组中，研究了溶剂极性对这些衍生物的吸收和荧光光谱的影响。通过采用合适的多参数线性溶剂化能量关系（LSERs），包括双极性，HBD酸度和HBA碱度项，对观察到的溶剂效应进行量化和合理化。这些参数中的每一个的贡献提供了对在溶液中发生的主要溶质-溶剂相互作用的见解。重要的，
• Electrospray ionization tandem mass spectrometry of monoketone curcuminoids
  作者：Tatiana M. Vieira、Renato P. Orenha、Eduardo J. Crevelin、Saulo S.P. Furtado、Ricardo Vessecchi、Renato L.T. Parreira、Antônio E.M. Crotti

  DOI：10.1002/rcm.8699

  日期：2020.9

  reactions of protonated MKCs under collision‐induced dissociation (CID) conditions are still scarce. Here, we combined electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS) data, multiple‐stage mass spectrometry (MSn), deuterium exchange experiments, accurate‐mass data, and thermochemical data estimated by computational chemistry to elucidate and to rationalize the fragmentation pathways of eleven

  尽管由于其生物活性而对单酮姜黄素（MKC）进行了广泛的研究，但有关碰撞诱导解离（CID）条件下质子化MKC气相裂解反应的数据仍然很少。在这里，我们结合了电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）数据，多级质谱（MS n），氘交换实验，精确质量数据和通过计算化学估算的热化学数据，以阐明和合理化11个合成MKC的片段化途径。
• Organobase catalysed one-pot exo-selective synthesis of meso-spiro[cyclohexanone-pyrandione] derivatives
  作者：Oualid Talhi、Hasnia Abdeldjebar、Yamina Belmiloud、Ridha Hassaine、Nadia Taibi、Mónica Válega、Filipe A. A. Paz、Meziane Brahimi、Khaldoun Bachari、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c7nj02168b

  日期：——

  An exo-selective one-pot synthesis of novel spiro[cyclohexanone-pyrandione] derivatives through two sequential organobase-catalysed 1,4-conjugate additions of pyran-2,4-dione precursors on diarylideneacetone derivatives is described. The resulting 7,11-diaryl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-1,5,9-triones were obtained as a 2:1 mixture of exo- and endo-diastereomers and adopt a meso-form due to the bilateral

  描述了通过在二芳基亚砜丙酮衍生物上连续两次有机碱催化的吡喃-2,4-二酮前体的1,4-共轭加成反应，对新型螺[环己酮-吡喃二酮]衍生物进行选择性外萃取的一锅法合成。所得7,11-二芳基-2-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-1,5,9-三酮，得到为2 ：1的混合物外-和内切-diastereomers并采用内消旋-形式由于支架中存在的双侧对称性。手性HPLC，NMR和单晶X射线衍射（包括同步数据）已被用来阐明螺[环己酮吡喃二酮]结构，显示因此外型/内型-diastereomers在获得介观型，顺式-7,11-二芳基构型（赤道位置）和液态和固态环己酮骨架的不同构象变化。DFT研究证明了外通过确定反应-stereoselectivity外型/顺赤道赤道配置作为我们螺的热力学最稳定的形式[环己酮吡喃二酮]骨架，而结构替代没有任何效果。
• Synthesis and biological evaluation of new curcumin analogues as antioxidant and antitumor agents: Molecular modeling study
  作者：Said M. Bayomi、Hassan A. El-Kashef、Mahmoud B. El-Ashmawy、Magda N.A. Nasr、Magda A. El-Sherbeny、Naglaa I. Abdel-Aziz、Magda A.-A. El-Sayed、Ghada M. Suddek、Shahenda M. El-Messery、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.014

  日期：2015.8

  New curcumin analogues have been synthesized and their antioxidant activities were investigated by measuring their free radical scavenging capacities. The in vitro and in vivo antitumor activities of the synthesized compounds on Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cell line were evaluated. 4-(4-Chlorophenyl)-2-(5-ethyl-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]

  已经合成了新的姜黄素类似物，并通过测量其清除自由基的能力来研究其抗氧化活性。在体外和体内对艾氏腹水癌的合成的化合物的抗肿瘤活性（EAC）细胞系进行了评价。4-（4-氯苯基）-2-（5-乙基-7-（4-甲氧基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-3,3a，4,5,6,7-六氢-2 H-吡唑并[ 4,3- ç ]吡啶-2-基）噻唑7H表明在兼具优异的抗肿瘤活性在体外和体内研究中更重要的是试验化合物和参考药，顺铂。进行了不同的分子建模研究，其中化合物的对接端粒酶活性位点7h提示其可以通过抑制端粒酶发挥其抗肿瘤作用。
• Stereocontrolled Access to Benzo-Annelated all-<i>cis</i>- and<i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>cis</i>,<i>trans</i>-[5.5.5.6]Fenestranones and all-<i>cis</i>-[5.5.5.5]Fenestranes
  作者：Björn Bredenkötter、Jens Linke、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.201700752

  日期：2017.8.17

  The synthesis of three multiply substituted fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo[5.5.5.5]fenestranes) is described in detail. Depending on the stereochemical course of the twofold Michael addition of a 1,3-indanedione to a dibenzylideneacetone in the very first step, the corresponding all-cis-tribenzo[5.5.5.6]fenestranones or the strained cis,cis,cis,trans isomers are obtained. In the latter case, stereochemical

  详细描述了三个多取代的 fenestrindanes (all-cis-tetrabenzo [5.5.5.5] fenestranes) 的合成。根据第一步中 1,3-茚二酮与二亚苄基丙酮的双重迈克尔加成的立体化学过程，相应的全顺式三苯并 [5.5.5.6] fenestranones 或紧张的顺式、顺式、顺式、反式异构体获得。在后一种情况下，可以通过碱基诱导差向异构化来实现对全顺式构型的立体化学调整。在五个后续步骤中全顺式-[5.5.5.6] fenestranones 的转化提供目标fenestrindanes 在四个内部（海湾）位置或四个或六个外部（外围）位置带有甲氧基的目标fenestrindanes分子框架。