N²-acetyl-9-benzylguanine | 17495-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl-9-benzylguanine
• 英文别名: 9-benzyl-N²-acetylguanine；2-acetylamino-9-benzyl-1,9-dihydro-purin-6-one；N-(9-benzyl-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide
• CAS: 17495-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: GNMMSZRBQDMVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-benzylguanine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N²-acetyl-7-(4-acetoxybut-1-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N²-acetyl-9-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL ALKYL SUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES ANTIVIRAL DE PURINE SUBSTITUES PAR ALKYLE ET PREPARATION DE CES DERIVES
  申请人：KEMIJSKI INST

  公开号：WO2000006573A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  The invention relates to a new process for the preparation of alkyl substituted purine derivatives, especially of N7 and N9 alkyl derivatives of purine, and to novel compounds, namely N7 alkyl derivatives of purine endowed with a potential biological, e.g. antiviral or antitumoural activity. This new process enables the regioselective coupling of a specific alkyl group in 7 or 9 position of purine.
• Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine
  作者：Jože Kobe、Genadiy Kalayanov、Suzana Jakša、Tommaso Scarcia

  DOI：10.1055/s-2004-829174

  日期：——

  Reaction of N 2-acetyl-9- and/or -7-benzylated guanines 8 and 12 with selected alkylating agents in 1-methyl-2-pyrrolidone at 120 °C yielded the guaninium salts 9 and 13. The salts were consequently transformed by phase transfer hydrogenation into N7- and N9-isomers 10 and 14, respectively, in a highly regioselective manner. A convenient deoxygenation of both derivatives, achieved via the corresponding O 6-arenesulfonates, into 2-aminopurine potential prodrugs was also established.

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。