2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮 | 17495-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 7-benzylguanine
• 英文别名: 2-Amino-7-benzyl-1H-purin-6(7H)-one；2-amino-7-benzyl-1H-purin-6-one
• CAS: 17495-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: FQBDLEGJZOWRBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  380 °C (decomp)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N2-acetyl-7-benzylguanine	17495-10-2	C14H13N5O2	283.29
  7-苄基-2-氯-3H-嘌呤-6-酮	7-benzyl-2-chloro-1,7-dihydro-purin-6-one	56025-88-8	C12H9ClN4O	260.683
  7-苄基-3-甲基黄嘌呤	7-benzyl-3-methylxanthine	56025-86-6	C13H12N4O2	256.264
  N-2-乙酰鸟嘌呤	N-(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)acetamide	19962-37-9	C7H7N5O2	193.165
  7-苄基-2,6-二氯-7h-嘌呤	7-benzyl-2,6-dichloropurine	56025-87-7	C12H8Cl2N4	279.128

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N2-acetyl-7-benzylguanine	17495-10-2	C14H13N5O2	283.29
  ——	7-benzylxanthine	56160-64-6	C12H10N4O2	242.237
  2-氨基-9-苄基-3H-嘌呤-6-酮	9-benzylguanine	14937-72-5	C12H11N5O	241.252
  泛昔洛韦杂质7	7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]guanine	127205-22-5	C10H15N5O3	253.261
  ——	N2-acetyl-9-benzylguanine	17495-11-3	C14H13N5O2	283.29
  ——	7-benzyl-3-isopropylxanthine	200487-26-9	C15H16N4O2	284.318
  ——	7-benzyl-3-pentyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione	1000019-59-9	C17H20N4O2	312.371
  ——	7-benzyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione	454710-37-3	C18H24N4O3Si	372.499
  ——	7-benzyl-8-chloro-1-(3-hydroxypropyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione	——	C15H15ClN4O3	334.762
  9-乙基鸟嘌呤	9-Ethylguanine	879-08-3	C7H9N5O	179.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Guanine: Simple and Practical Synthesis of 7- and 9-Alkylated Guanines Starting from Guanosine

  摘要：

  N-2-acetyl-9-和/或-7-苄基化鸟嘌呤8和12与选定的烷基化试剂在120°C的1-甲基-2-吡咯烷酮中反应，得到鸟碱盐9和13。随后，这些盐通过相转移氢化反应，分别以高度选择性的方式转化为N7-和N9-同分异构体10和14。此外，还建立了一种便利的去氧化反应，通过相应的O6-芳烃磺酸酯，将这两种衍生物转化为2-氨基嘌呤的潜在前药。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829174

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE XANTHINE SUBSTITUÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019011802A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to substituted xanthine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, particularly in the treatment of conditions having an association with TRPC5 containing ion channels.

  本发明涉及取代的黄嘌呤衍生物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途，特别是在治疗与含有TRPC5的离子通道相关的病症中的用途。
• [EN] XANTHINE CB1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE XANTHINE CB1
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2021062089A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed are compounds having structural formula (I), and related pharmaceutical compositions. Also disclosed are therapeutic methods, e.g., of treating diseases such as diabetic kidney disease, diabetic nephropathy, obesity-related kidney disease, focal segmental glomerular sclerosis, IgA nephropathy, nephrotic syndrome, kidney fibrosis, Prader Willi syndrome, metabolic syndrome, gastrointestinal diseases, non-alcoholic liver disease, alcoholic liver disease, or non-alcoholic fatty liver disease, using the compounds of Formula (I).

  揭示了具有结构式（I）的化合物，以及相关的药物组合物。还揭示了治疗方法，例如治疗糖尿病肾病、糖尿病肾病、肥胖相关肾病、节段性肾小球硬化、IgA肾病、肾病综合征、肾脏纤维化、普拉德威利综合征、代谢综合征、胃肠疾病、非酒精性肝病、酒精性肝病或非酒精性脂肪肝病，使用式（I）的化合物。
• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DU CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019152465A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及化合物的公式（I），或其药用盐或组合物，以及它们用于治疗疼痛、呼吸状况以及抑制瞬时受体电位Al离子通道（TRPA1）的方法。
• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05942617A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  A process for preparing 7-benzylpurine derivatives is provided. An acetylpurine nucleoside is reacted with a benzyl halide to benzylate the 7-position of the purine base, and an acid is then added to the reaction mixture to hydrolyze the glycoside bond. The 7-benzylpurines may be used to prepare 9-substituted purine derivatives.

  提供了一种制备7-苄基嘌呤衍生物的方法。将乙酰基嘌呤核苷与苄基卤化物反应，以苄基化嘌呤碱的7位，然后向反应混合物中加入酸以水解糖苷键。7-苄基嘌呤可用于制备9-取代嘌呤衍生物。
• Easy preparative scale syntheses of labelled xanthines: caffeine, theophylline and theobromine
  作者：Frédéric Balssa、Yves Bonnaire

  DOI：10.1002/jlcr.1154

  日期：——

  Several easy preparative scale (0.5–1.5 g) syntheses of deuterium labelled caffeine, theophylline and theobromine are described. Some new selective syntheses of theophylline and theobromine have been developed. Labelled xanthines are of great interest in qualitative or quantitative isotope dilution-mass spectrometry, coupled with gas or liquid chromatography, currently performed in anti-doping and forensic laboratories. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了几种易于准备的规模（0.5–1.5克）氘标记咖啡因、可可碱和茶碱的合成方法。开发了一些新的选择性合成可可碱和茶碱的方法。标记的黄嘌呤在定性或定量同位素稀释质谱中具有很大兴趣，并与气相色谱或液相色谱结合，目前在反兴奋剂和法医实验室中进行。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图