methyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate | 1186525-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-cyclopentyl-acrylic acid methyl ester；methyl 2-cyano-3-cyclopentylprop-2-enoate
• CAS: 1186525-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GPZFVJZAAHMTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 五氯化磷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 5-(S)-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-cyclopentyl-2-isopropenyl-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-3-yl]-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PYRIDINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINES TRICYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中基团R1至R8具有描述中所指的含义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐具有有价值的药理特性，使它们在治疗心血管及相关疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2009109549A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3-cyclopentyl-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PYRIDINE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINES TRICYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中基团R1至R8具有描述中所指的含义，其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐具有有价值的药理特性，使它们在治疗心血管及相关疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2009109549A1

文献信息

• 鲁索替尼中间体(R)-3-（4-溴-1H-吡唑-1- 基）-3-环戊基丙腈的合成方法
  申请人：武汉恒瑞达生物医药科技有限公司

  公开号：CN105461630B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明涉及一种鲁索替尼中间体(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑3‑环戊基丙腈的合成方法，以3‑环戊基‑2‑氰基丙烯酸酯(Ⅰ)为原料，与4‑溴‑1H‑吡唑(Ⅱ)在手性方酰胺催化剂(Ⅲ)存在下经Michael加成得到(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑2‑氰基‑3‑环戊基丙酸烷基酯(Ⅳ)，(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑2‑氰基‑3‑环戊基丙酸烷基酯水解、脱羧得(R)‑3‑(4‑溴‑1H‑吡唑‑1‑基)‑3‑环戊基丙腈(Ⅴ)。本发明合成方法简单，产物收率可达80％以上，产物的对映选择性在90％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。
• Tricyclic pyridine derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their preparation
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US08703793B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Compounds of formula (I) wherein the groups R1 to R8 have the meanings indicated in the description, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof have valuable pharmacological properties, which make them useful for the treatment of cardiovascular and related disorders.

  化合物的公式（I），其中基团R1到R8具有说明中所示的含义，其互变异构体、立体异构体、混合物和盐具有有价值的药理学性质，使其用于治疗心血管和相关疾病。