methyl (E)-2-cyano-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate | 54440-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；methyl (E)-2-chloro-α-cyanocinnamate；methyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate；methyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 54440-98-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: MBUUIEJTXSMODJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  352.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 、 2-氯苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到dimethyl (±)-2,4-bis(2-chlorophenyl)-3-cyano-6-oxopiperidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三个和四个立体生成中心的多取代2-哌啶酮的高非对映选择性四组分合成

  摘要：

  摘要 报道了多取代的2-哌啶酮的新颖的四组分非对映选择性合成。醇中的亚苄基丙二腈或亚苄基氰乙酸基酯，丙二酸二烷基酯，芳族醛和乙酸铵的迈克尔加成-曼尼希级联反应可方便地获得（±）-5,5-二氰基-2-氧代-4,6-二芳基哌啶-3-羧酸烷基酯三个立体中心在66-92％的范围内，或（±）-2,4-二芳基-3-氰基-6-氧杂哌啶-3,5-二羧酸二烷基酯，四个立体中心在62-90％的范围内。产物的形成是高度立体选择性的，仅形成一种非对映异构体。乙酸铵起着双重作用，作为碱和氮源。合成的化合物的结构通过1 H NMR确证，13C NMR，IR，元素分析和质谱研究。通过单晶X射线衍射研究证实了单一非对映异构体的形成。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04027-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 copolymer of allylamine and epichlorohydrin (11 molpercent) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sevelamer as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction in water

  摘要：

  A catalyst system of Sevelamer, a phosphate-binding drug, has been prepared and used in the Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes in water to produce substituted electrophilic alkenes. The products were obtained in excellent yields. Several novel, related catalytic systems showed promising catalytic properties for aromatic and heterocyclic aldehydes. The Sevelamer catalyst can be recovered using simple filtration and reused numerous times (up to 15 times) in the aqueous Knoevenagel reaction without any significant lowering of activity. (C) 2014 Xian-Liang Zhao and Ke-Fang Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.002

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。
• Base–modified Tunisian Smectite: Efficient Catalysts for Ultrasound- Assisted Knoevenagel Condensation under Mild Reaction Conditions
  作者：Manef Chtourou

  DOI：10.2174/1570178620666230727104811

  日期：2024.1

  This research work presents the use of base-modified Tunisian Smectite as catalysts for the condensation of Knoevenagel. The prepared clay-catalysts were characterized via FTIR and XRD studies. A series of condensation reactions based on ultrasonic irradiation of various types of active methylene compounds and a variety of aryl aldehydes have shown the high efficacy of prepared catalysts. The stability and catalytic performance of the clay-catalysts were excellent since they could be reused four times without considerable loss in catalytic activity

  摘要 这项研究工作介绍了使用碱改性的突尼斯 Smectite 作为催化剂，用于 克诺文纳格尔的缩合反应。通过傅立叶变换红外光谱和 XRD 研究对制备的粘土催化剂进行了表征。一系列缩合反应是基于超声波辐照各种类型的活性 亚甲基化合物和多种芳基醛的一系列缩合反应显示了所制备催化剂的高效性。 粘土催化剂的稳定性和催化性能都非常出色，因为它们可以重复使用四次，而不会造成相当大的催化性能损失。 可重复使用四次，而催化活性没有明显下降
• COPOLYMER AND OPTICAL FILM USING SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3553097A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  Provided are a novel copolymer which is expected to form an optical film that has excellent retardation characteristics such as high retardation even in a thin film and an optical film using the same. A copolymer comprising a residue unit A represented by the general formula (1) and a residue unit B represented by the general formula (2): wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen (provided that the case where R1 and R2 are both hydrogen is eliminated), a cyano group, an ester group (-C(=O)OX1), an amide group (-C(=O)N(X2)(X3)), or an acyl group (-C(=O)X4) (where X1 to X3 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and X4 represents a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms); R3 to R7 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms, a halogen, a hydroxy group, a carboxy group, a nitro group, a cyano group, an alkoxy group (-OX5), an ester group (-C(=O)OX6), an amide group (-C(=O)N(X7)(X8)), an acyl group (-C(=O)X9), an amino group (-N(X10)(X11)), or a sulfonic acid group (-SOOX12) (where X5 to X8 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, X9 to X12 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms); and adjacent substituents among R3 to R7 may form a fused ring structure each other, wherein R8 represents an m-membered heterocyclic residue containing one or more heteroatoms or a 5-membered or 6-membered ring residue containing no heteroatom (provided that, when R8 is a 6-membered ring residue containing no heteroatom, at least one of R3 to R7 in the general formula (1) represents a hydroxy group), and m represents an integer of 5 to 10; and the m-membered heterocyclic residue, the 5-membered ring residue, and the 6-membered ring residue may form a fused ring structure.

  本发明提供了一种新型共聚物，该共聚物可望形成一种光学薄膜，该光学薄膜具有优异的延缓特性，例如即使在薄膜中也具有高延缓性，本发明还提供了使用该共聚物的光学薄膜。 由通式（1）表示的残留单元 A 和通式（2）表示的残留单元 B 组成的共聚物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢（前提是排除 R1 和 R2 都是氢的情况）、氰基、酯基（-C(＝O)OX1）、酰胺基（-C(＝O)N(X2)(X3)）或酰基（-C(＝O)X4）（其中 X1 至 X3 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，而 X4 代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 14 个碳原子的环状基团）；R3 至 R7 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基、具有 3 至 14 个碳原子的环基、卤素羟基、羧基、硝基、氰基、烷氧基 (-OX5)、酯基 (-C(=O)OX6)、酰胺基 (-C(=O)N(X7)(X8))、酰基 (-C(=O)X9)、氨基 (-N(X10)(X11))、或磺酸基（-SOOX12）（其中 X5 至 X8 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，X9 至 X12 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基）；R3 至 R7 中的相邻取代基可相互形成融合环结构、 其中 R8 代表含有一个或多个杂原子的 m 元杂环残基或不含杂原子的 5 元或 6 元环残基（条件是，当 R8 是不含杂原子的 6 元环残基时，通式（1）中 R3 至 R7 中至少有一个代表羟基），且 m 代表 5 至 10 的整数；且 m 元杂环残基、5 元环残基和 6 元环残基可形成融合环结构。
• Copolymer and optical film using same
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US11225540B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  A novel copolymer suitable for an optical film which is excellent in optical characteristics and has high retardation even in a thin film state, and an optical film containing the same are provided. A copolymer excellent in optical characteristics and easy to form a composite with a different polymer, and an optical film composed of the same are also provided.

  本发明提供了一种适用于光学薄膜的新型共聚物，这种共聚物具有优异的光学特性，即使在薄膜状态下也具有较高的延缓性，本发明还提供了一种含有这种共聚物的光学薄膜。此外，还提供了一种光学特性优异且易于与其他聚合物形成复合材料的共聚物，以及由其构成的光学薄膜。
• ——
  作者：Aicha El Maadi、Chance L. Matthiesen、Philip Ershadi、Jennifer Baker、Derrick M. Herron、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1023/a:1026155323394

  日期：——

表征谱图