2-氰基-3-甲基丁酸甲酯 | 52752-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-methylbutanoate
• CAS: 52752-25-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: REICVYSXMMFKMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-38 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-氨基-2-异丙基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalysed N-acylation of β2-amino esters

  摘要：

  The Candida antarctica lipase A-catalysed N-acylation of ethyl 3-amino-2-ethylpropanoate rac-3 and methyl 3-amino-2-isopropylpropanoate rac-6 was performed with ethyl butanoate in tert-amyl alcohol at 4 degrees C. The resulting enantiomerically enriched derivatives were isolated as N-Boc-protected amino esters (R)-9 and (R)-10 and butyramides (S)-7 and (S)-8 (ee: 76-95%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.002
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 palladium-carbon 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以99.2%的产率得到2-氰基-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 5-isopropyluracil

  摘要：

  在短时间内高产率生产5-异丙基尿嘧啶的方法，其中在存在钯碳的情况下，将N-(2-氰基-3-甲基丁酰)脲在30-45摄氏度的10-15%硫酸溶液中还原，加热进行环闭合反应，然后加入50-70%的硫酸溶液，得到高纯度的5-异丙基尿嘧啶。

  公开号：

  US05914399A1

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2014005217A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a novel family of inhibitors of protein kinase of formula 1 and process for their production and pharmaceutical compositions thereof. In particular, the present invention relates to inhibitors of the members of the Tec, Src and Btk protein kinase families.

  本发明涉及一种新型的蛋白激酶抑制剂家族，其化学式为1，并且涉及它们的生产方法和药物组合物。具体而言，本发明涉及Tec、Src和Btk蛋白激酶家族成员的抑制剂。
• A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles
  作者：Robert Sammelson、Mark Allen

  DOI：10.1055/s-2004-837290

  日期：——

  We have found that α,α-dicyanoalkenes can be efficiently and selectively reduced to α,α-dicyanoalkanes (malononitriles) with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C. In addition, we have determined that the condensation of malononitrile with ketones using absorption alumina as a catalyst can be followed directly, in one pot, by reduction with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C to provide the monosubstituted secondary alkyl malononitriles in good to excellent yields (42-94%). This procedure provides a convenient alternative to direct alkylation of malononitrile or reduction of α,α-dicyanoalkene intermediates.

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• MONOALKYLATION OF METHYL CYANOACETATE AND ACETYLACETONE USING 1,8-DIAZA-BICYCLO[5.4.0]UNDECENE-7
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.871

  日期：1977.8.5

  A simple method for selective monoalkylation of methyl cyanoacetate and acetylacetone using 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene -7(DBU) as a base is described.

  本文介绍了一种以1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）为碱，选择性单烷基化氰基乙酸甲酯和乙酰丙酮的简单方法。