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2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine | 68200-62-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine
英文别名
2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine;5'-iodo-O2',O3'-isopropylidene-5'-deoxy-guanosine;5'-Deoxy-5'-jodo-2',3'-O-isopropylidenguanosin
2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine化学式
CAS
68200-62-4
化学式
C13H16IN5O4
mdl
——
分子量
433.206
InChiKey
PJPSQKSTCNQQHU-IOSLPCCCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    134-136 °C
  • 密度:
    2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.55
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    117.28
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    8.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine 在 trisodium thiophosphate 作用下, 以 为溶剂, 反应 132.0h, 生成 GSMP
    参考文献:
    名称:
    5'-脱氧-5'-硫鸟苷-5'-单硫代磷酸酯的合成及其掺入RNA 5'-末端。
    摘要:
    [图:见正文]分四个步骤合成了5'-脱氧-5'-硫鸟苷-5'-单硫代磷酸酯(GSMP),总收率35%。GSMP是用T7 RNA聚合酶进行体外转录产生5'-GSMP-RNA的良好底物,通过碱性磷酸酶的去磷酸化作用将其转化为5'-HS-RNA。硫醇反应剂可以有效地引入RNA的5'末端。
    DOI:
    10.1021/ol006916s
  • 作为产物:
    描述:
    2',3'-O-异丙亚基鸟苷甲基三苯氧基碘磷 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 4.5h, 以38%的产率得到2',3'-O,O-isopropylidene-5'-deoxy-5'-iodoguanosine
    参考文献:
    名称:
    改良的 GSMP 合成大大改善了 T7 径流 siRNA 与细胞穿透肽的二硫化物交联
    摘要:
    阻止分子内环化极大地改善了 5'-脱氧-5'-硫代鸟苷单硫代磷酸酯 (GSMP) 的合成及其作为非编码 RNA 的 T7 径流转录的有效起始核苷酸的应用。GSMP 被有效地整合到 siRNA 有义链的 5' 端,所得的硫醇修饰的 siRNA 与细胞穿透肽 Penetratin 的游离半胱氨酸交联,如质谱监测。在原代细胞中评估了肽偶联 siRNA (pepsiRNA) 的细胞摄取和击倒潜力。
    DOI:
    10.1055/s-0030-1259022
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文献信息

  • General Acid–Base Catalysis Mediated by Nucleobases in the Hairpin Ribozyme
    作者:Stephanie Kath-Schorr、Timothy J. Wilson、Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli、David M. J. Lilley
    DOI:10.1021/ja3067429
    日期:2012.10.10
    increases with pH and then remains at a plateau, exhibiting an apparent pK(a) consistent with this nucleotide acting in general base catalysis. Alternative explanations for the pH dependence of hairpin ribozyme reactivity are discussed, from which we conclude that general acid-base catalysis by A38 and G8 is the simplest and most probable explanation consistent with all the experimental data.
    发夹核酶加速 RNA 磷酸二酯骨架裂解或连接的催化机制尚未完全了解。有实验证据表明腺嘌呤 (A38) 和鸟嘌呤 (G8) 具有重要作用,并且已经提出它们在一般的酸碱催化中起作用。在这项工作中,我们表明用嘌呤 (A38P) 取代 A38 时裂解速率的大幅降低可以通过用 (5'-PS) 取代易裂磷酸盐上的 5'-氧原子来逆转,这是一个很大的最好离开小组。这与 A38 作为未修饰核酶中的一般酸一致。A38P 核酶对 5'-PS 底物的切割速率随 pH 对数线性增加,表明需要具有相对较高 pK(a) 的去质子化碱基。在用二嘌呤取代 G8 时,5'-PS 底物裂解率首先随 pH 值增加,然后保持在一个高原,表现出明显的 pK(a),与此核苷酸在一般碱催化中的作用一致。讨论了发夹核酶反应性的 pH 依赖性的替代解释,从中我们得出结论,A38 和 G8 的一般酸碱催化是与所有实验数据一致的最简单和最可能的解释。
  • Halo sugar nucleosides. 6. Synthesis of some 5'-deoxy-5'-iodo and 4',5'-unsaturated purine nucleosides
    作者:Slobodan D. Dimitrijevich、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt
    DOI:10.1021/jo01317a019
    日期:1979.2
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