2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O2,O6-bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>xanthosine | 102562-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O2,O6-bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>xanthosine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O²,O⁶-bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>xanthosine；9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-4β-D-ribofuranosyl)-8-bromo-2,6-bis-p-nitrophenylethoxypurine
• CAS: 102562-11-8
• 化学式: C₃₂H₃₁BrN₆O₁₃
• 分子量: 787.535
• InChiKey: QRYWEWVEFLVBNJ-BQOYKFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  236.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O2,O6-bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>xanthosine 在 silver carbonate sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.11h， 生成 2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十六部分.. 9-（'-D-呋喃呋喃糖基）尿酸及其5'-单磷酸酯的新合成† •

  摘要：

  9-（β-D-呋喃呋喃糖基）尿酸（16）及其5'-单磷酸酯14的合成已从鸟苷开始，并应用2-（对硝基苯基）乙基来保护糖苷配基以及磷酸盐功能。一种更有效的和直接的方法14层的用途Õ 6，直径：8二苄由保护和磷酸化吉川过程。各种受保护的中间体已通过光谱学方法和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700126
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 银 bromination reagent 、 亚硝酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromo-O2,O6-bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>xanthosine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8