(3E,8α,9R)-3,10-didehydro-10,11-dihydro-6'-methoxy-cinchonan-9-ol | 16934-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3E,8α,9R)-3,10-didehydro-10,11-dihydro-6'-methoxy-cinchonan-9-ol
• 英文别名: (Z)-R-[(2S,4S,)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](6methoxyquinolin-4-yl)methanol；α-isoquinine；(E)-Δ^3,10-isoquinine；Isoquinine；(R)-[(2S,5Z)-5-ethylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 16934-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: DTEXULLZKFAGHZ-FOFNQSGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinine 在 [10%-Pd/Al₂O₃] 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3E,8α,9R)-3,10-didehydro-10,11-dihydro-6'-methoxy-cinchonan-9-ol 、 (E)-R-[(2S,4S,)-5-ethylidenequinuclidin-2-yl](6methoxyquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微波辐照对金鸡纳生物碱一步异构化为 Δ3,10-异碱的钯负载催化剂催化活性的影响

  摘要：

  已在绿色介质（50% 乙醇水溶液或乙二醇与 HCl）中在受控微波加热下探索了钯固体负载 (Pd/SS) 催化剂对四种天然金鸡纳生物碱侧链一步异构化的效率。通过TLC和1H NMR光谱法监测转化进程和产物纯度。最终转化率取决于载体（Al2O3、C 或 BaSO4）、反应时间和温度。非常好的结果：以 10% Pd/BaSO4 作为催化剂，从奎宁和奎尼丁中获得高产率和纯度的 (Z/E) Δ3,10-异构体，这对辛可宁和辛可尼丁的异构化效果较差。当响应支持选择性吸收微波能量时，可以提高能量效率，

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2169-3

文献信息

• Positional isomerization of quinine and quinidine via rhodium on alumina catalysis: practical one-step synthesis of Δ3,10-isoquinine and Δ3,10-isoquinidine
  作者：David E Portlock、Dinabandhu Naskar、Laura West、William L Seibel、Titan Gu、Howard J Krauss、X.Sean Peng、Paul M Dybas、Edward G Soyke、Stephen B Ashton、Jonathan Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01180-8

  日期：2003.7

  The synthesis of Delta(3,10)-isoquinine (5Z,5E) and Delta(3,10)-isoquinidine (6Z,6E) was achieved in one-step through positional isomerization of the terminal alkene in the parent cinchona alkaloids using catalytic amounts of 5% Rh/Al2O3 and excess hydrochloric acid in refluxing 50% aqueous EtOH. The products were obtained in good yields as a mixture of E and Z geometric isomers and fully characterized using spectroscopic methods. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.