2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose ethylene acetal | 1427016-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose ethylene acetal
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 1427016-84-9
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: IUSDWSLTBGPCNZ-YSIHQZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose ethylene acetal 在 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p
• 作为产物：
  描述：

  a-L-阿卓吡喃糖 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p

文献信息

• General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars
  作者：Wen-Bo Zhao、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、George W. J. Fleet、Francis X. Wilson、Graeme Horne、Akihide Yoshihara、Ken Izumori、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo400130p

  日期：2013.4.5

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.