N-(2-mercaptoethyl)oleamide | 6162-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-mercaptoethyl)oleamide
• 英文别名: (Z)-N-(2-sulfanylethyl)octadec-9-enamide
• CAS: 6162-72-7
• 化学式: C₂₀H₃₉NOS
• 分子量: 341.602
• InChiKey: DTEXXLLDSQOYAJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  494.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptoethyl)oleamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 四氯化碲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 thiophosphoric acid S-(2-octadec-9-enoylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的膦酸和硫代磷酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  使用N-油酰基乙醇酰胺支架，制备了由各种α-取代的膦酸酯和硫代磷酸酯组成的一系列LPA的磷酸极性头基类似物。在破碎的细胞GTP [γ35S]结合试验中，对内皮分化基因（Edg）家族的三个LPA受体的激动剂活性进行了评估。这项研究导致发现了一种不可水解的LPA1选择性激动剂（11）。另外，硫代磷酸盐19带有等位磷酸酯模拟物，其赋予LPA1受体而非LPA2激动作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[2-[2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]octadec-9-enamide 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(2-mercaptoethyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl sulfonyl derivatized PAMAM-G2dendrimers as nonviral gene delivery vectors with improved transfection efficiencies

  摘要：

  构建了基于两亲性树枝状大分子的基因递送载体，其外围带有烷基磺酰疏水尾，以低代数PAMAM-G2为核，通过其一级氨基组与乙烯基砜衍生物的氮-迈克尔型加成反应进行功能化，作为表面工程的有效工具。虽然未修饰的PAMAM-G2无法有效地转染真核细胞，但功能化的PAMAM-G2树枝状大分子能够在低N/P比下结合DNA，保护DNA免受DNase I的消化，并显示出高转染效率和低细胞毒性。带有C18烷基链的树枝状大分子在CHO-k1细胞中的转染效率比LipofectAMINE™ 2000高出3.1倍。以功能化PAMAM-G2为基础的树枝状聚合物复合物也显示出在血清存在下保持其转染特性的能力，并能够转染不同的真核细胞系，如Neuro-2A和RAW 264.7。利用乙烯基砜化学，制备了这些载体的荧光PAMAM-G2衍生物，作为分子探针，通过非网格蛋白依赖的机制确定细胞摄取和内化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00355g

文献信息

• Pantothenic acid derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0421441B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5120738A
  申请人：——

  公开号：US5120738A

  公开（公告）日：1992-06-09