(Z)-N-[2-(2-ethenylsulfonylethylsulfanyl)ethyl]octadec-9-enamide | 1226976-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-[2-(2-ethenylsulfonylethylsulfanyl)ethyl]octadec-9-enamide
• CAS: 1226976-05-1
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₃S₂
• 分子量: 459.758
• InChiKey: HTVLVLOCKSRERE-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[2-[2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]octadec-9-enamide 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (Z)-N-[2-(2-ethenylsulfonylethylsulfanyl)ethyl]octadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl sulfonyl derivatized PAMAM-G2dendrimers as nonviral gene delivery vectors with improved transfection efficiencies

  摘要：

  构建了基于两亲性树枝状大分子的基因递送载体，其外围带有烷基磺酰疏水尾，以低代数PAMAM-G2为核，通过其一级氨基组与乙烯基砜衍生物的氮-迈克尔型加成反应进行功能化，作为表面工程的有效工具。虽然未修饰的PAMAM-G2无法有效地转染真核细胞，但功能化的PAMAM-G2树枝状大分子能够在低N/P比下结合DNA，保护DNA免受DNase I的消化，并显示出高转染效率和低细胞毒性。带有C18烷基链的树枝状大分子在CHO-k1细胞中的转染效率比LipofectAMINE™ 2000高出3.1倍。以功能化PAMAM-G2为基础的树枝状聚合物复合物也显示出在血清存在下保持其转染特性的能力，并能够转染不同的真核细胞系，如Neuro-2A和RAW 264.7。利用乙烯基砜化学，制备了这些载体的荧光PAMAM-G2衍生物，作为分子探针，通过非网格蛋白依赖的机制确定细胞摄取和内化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00355g

文献信息

• [EN] VINYL SULPHONE FUNCTIONALISED LIPID SYSTEMS. SYNTHESIS AND USES<br/>[ES] SISTEMAS LIPÍDICOS FUNCIONALIZADOS CON VINILSULFONAS. SÍNTESIS Y USOS<br/>[FR] SYSTÈMES LIPIDIQUES FONCTIONNALISÉS AVEC DES VINYLSULFONES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2011073473A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Sistemas lipídicos funcionalizados con vinilsulfonas. Síntesis y usos Compuesto que comprende una molécula de naturaleza lipídica y un grupo vinilsulfona que permite llevar a cabo la lipidación de biomoléculas de una forma altamente eficaz y sencilla. La invención también se refiere a sus procedimientos de obtención y a sus usos. Más concretamente se refiere al uso de estos compuestos en el desarrollo de dos nuevas aplicaciones de los ISCOMs basadas en la capacidad de nanoencapsulación y la incorporación de anticuerpos a la membrana de los mismos: a) Su empleo en inmunomarcaje fluorescente; b) Desarrollo de sistemas para el transporte dirigido de fármacos.
• Alkyl sulfonyl derivatized PAMAM-G2dendrimers as nonviral gene delivery vectors with improved transfection efficiencies
  作者：Julia Morales-Sanfrutos、Alicia Megia-Fernandez、Fernando Hernandez-Mateo、Ma Dolores Giron-Gonzalez、Rafael Salto-Gonzalez、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1039/c0ob00355g

  日期：——

  Amphiphilic dendrimer-based gene delivery vectors bearing peripheral alkyl sulfonyl hydrophobic tails were constructed using low-generation PAMAM-G2 as the core and functionalized by means of the aza-Michael type addition of its primary amino groups to vinylsulfone derivatives as an efficient tool for surface engineering. While the unmodified PAMAM-G2 was unable to efficiently transfect eukaryotic cells, functionalized PAMAM-G2 dendrimers were able to bind DNA at low N/P ratios, protect DNA from digestion with DNase I and showed high transfection efficiencies and low cytotoxicity. Dendrimers with a C18 alkyl chain produced transfection efficiencies up to 3.1 fold higher than LipofectAMINE™ 2000 in CHO-k1 cells. The dendriplexes based in functionalized PAMAM-G2 also showed the ability to retain their transfection properties in the presence of serum and the ability to transfect different eukaryotic cell lines such as Neuro-2A and RAW 264.7. Taking advantage of the vinylsulfone chemistry, fluorescent PAMAM-G2 derivatives of these vectors were prepared as molecular probes to determine cellular uptake and internalization through a clathrin-independent mechanism.

  构建了基于两亲性树枝状大分子的基因递送载体，其外围带有烷基磺酰疏水尾，以低代数PAMAM-G2为核，通过其一级氨基组与乙烯基砜衍生物的氮-迈克尔型加成反应进行功能化，作为表面工程的有效工具。虽然未修饰的PAMAM-G2无法有效地转染真核细胞，但功能化的PAMAM-G2树枝状大分子能够在低N/P比下结合DNA，保护DNA免受DNase I的消化，并显示出高转染效率和低细胞毒性。带有C18烷基链的树枝状大分子在CHO-k1细胞中的转染效率比LipofectAMINE™ 2000高出3.1倍。以功能化PAMAM-G2为基础的树枝状聚合物复合物也显示出在血清存在下保持其转染特性的能力，并能够转染不同的真核细胞系，如Neuro-2A和RAW 264.7。利用乙烯基砜化学，制备了这些载体的荧光PAMAM-G2衍生物，作为分子探针，通过非网格蛋白依赖的机制确定细胞摄取和内化。