(1S,3S,4S,8R,9S,10Z)-9-acetoxy-11-iodo-6'-methoxycinchonane | 282529-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,3S,4S,8R,9S,10Z)-9-acetoxy-11-iodo-6'-methoxycinchonane
• CAS: 282529-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₅IN₂O₃
• 分子量: 492.357
• InChiKey: AZSJPUBPTMQSDA-DZVBDAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 (1S,3S,4S,8R,9S,10Z)-9-acetoxy-11-iodo-6'-methoxycinchonane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(3R,4S,8R,9S)-9-Acetoxy-11-(Z)-phenylethynyl-6'-methoxycinchonan
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 吗啉 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3S,4S,8R,9S,10Z)-9-acetoxy-11-iodo-6'-methoxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k

文献信息

• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12