α-dibromoquinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: α-dibromoquinidine
• 英文别名: β-dibromoquinidine；(9S,10Ξ)-10,11-dibromo-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(9S,10Ξ)-10,11-Dibrom-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；10,11-Dibrom-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(S)-[(2R,4S,5R)-5-(1,2-dibromoethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 484.231
• InChiKey: TXGOPLVLSUMGEB-FEPQSFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dibromoquinidine 在 palladium diacetate 吗啉 、 碘 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S,8R,9S,10Z)-9-Acetoxy-11-[(4E)-3-oxobutylidnen]-6'-methoxycinchonan
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-dibromoquinidine
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives

  摘要：

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。

  DOI：

  10.1039/b004693k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Phosphoryl-1,4-dihydropyridazines<i>via</i>an Enantioselective Allylic Alkylation/1,3-Dipolar Cycloaddition/Rearrangement Reaction Sequence
  作者：Fei Du、Liyang Yin、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.201600353

  日期：2016.7.14

  A novel methodology has been developed for the synthesis of chiral phosphoryl‐1,4‐dihydropyridazine derivatives based on an asymmetric allylic alkylation/intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition/rearrangement reaction sequence, various chiral 3‐phosphoryl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyridazine‐5‐carboxylates were achieved in high yields with high enantioselectivities. Moreover, chiral 4,5‐dihydropyridazinone

  基于不对称的烯丙基烷基化/分子内的1,3-偶极环加成/重排反应序列，各种手性的3-磷酰基-4-芳基-1， 4-二氢哒嗪-5-羧酸盐以高收率和高对映选择性获得。此外，通过降低森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和α-重氮膦酸盐的烯丙基烷基化产物，还可以容易地提供手性4,5-二氢哒嗪酮衍生物。
• Ludwiczak; Suszko, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1939, vol. <A>, p. 60,61, 63
  作者：Ludwiczak、Suszko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12
• Cross-coupling reactions in Cinchona alkaloid chemistry: aryl-substituted and dimeric quinine, quinidine, as well as quincorine and quincoridine derivatives
  作者：Jens Frackenpohl、Wilfried M. Braje、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1039/b004693k

  日期：——

  Cross-coupling reactions of modified Cinchona alkaloids provide access to a wide variety of novel arylated and dimeric derivatives of quinine and quinidine containing a single and double 1,2-amino alcohol functionality. Sonogashira and Heck reactions allow functionalization of ethynyl and 11-iodovinyl precursors. The role of bystander functionality is investigated.

  改良Cincona生物碱的交叉耦合反应可以合成多种新型的芳基化和二聚体奎宁及奎尼丁衍生物，包含单一和双重的1,2-氨醇功能团。Sonogashira和Heck反应允许对乙炔和11-碘乙烯前体进行功能化。研究了旁观者功能团的作用。