N-(9-deoxyepiquinidin-9-yl)-2-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-deoxyepiquinidin-9-yl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-2-methoxybenzamide
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃
• 分子量: 457.572
• InChiKey: BUXGSBDPXQEDDJ-YLVRIEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸乙酯 、 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到N-(9-deoxyepiquinidin-9-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧反应制备萘普生衍生物

  摘要：

  一种合成重要抗炎剂萘普生 [(S)-1] 的新催化方法，必须用作 (S) 对映异构体，涉及 2- 6-甲氧基萘-2-基衍生物 2 的对映选择性脱羧氰基丙酸。化合物 2 在 15 °C 的 THF 中与催化量的手性碱一起搅拌，提取羧基质子。脱羧后，6 的阴离子再质子化得到富含对映异构体的萘普生腈 6，其可水解为萘普生。筛选了多种碱基，发现金鸡纳生物碱具有最佳的对映选择性。因此，使用奎尼丁 10，(S)-6 获得高达 34% 的 ee。通过转变成 9-amino-9-deoxyepicinchona 生物碱的酰胺，可以增加对映体过量。最成功的 9-amino-9-deoxyepicinchonine 11 的 2-ethoxybenzamide 31a 产生高达 71.9% 的 ee (S)-6。环醚（如 THF）是合适的溶剂，在 15 °C 的温度下，大多数情况下 24 小时内转化是定量的。对于高对映选择性，5-10

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2119::aid-ejoc2119>3.0.co;2-5