1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-L-mannose | 115792-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-L-mannose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115792-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-RBZJEDDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-L-mannose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种适用于抗非洲猪瘟病毒siRNA药物的靶向载体及其应用

  摘要：

  本发明公开一种适用于抗非洲猪瘟病毒siRNA药物的靶向载体，包括多价糖链和衔接物，糖链末端糖单元为为D‑甘露糖，可被甘露糖受体识别；衔接物用于连接多价糖链和抗非洲猪瘟病毒siRNA药物，末端至少有一羧基和一羟基，分别用于和多价糖链、抗非洲猪瘟病毒siRNA药物的连接。本发明靶向载体为新型甘露糖受体载体，结合抗非洲猪瘟病毒的专有siRNA药物，定向地识别巨噬细胞或树突细胞的甘露糖受体，并通过胞吞作用进入细胞内，从而提高药物的疗效并减少对其他组织毒副作用，靶向作用强、安全性高。在细胞内，siRNA药物能抑制目标基因的表达，使靶基因得以沉默，从而达到了杀灭病毒的目的。

  公开号：

  CN111569083A
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-β-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192

文献信息

• Syntheses of l-Rhamnose-Linked Amino Glycerolipids and Their Cytotoxic Activities against Human Cancer Cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Mark Nachtigal、Frank Schweizer、Gilbert Arthur

  DOI：10.3390/molecules25030566

  日期：——

  anticancer activity. The most potent analog synthesized, 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O–α-l-rhamnopyranosyl)-sn- glycerol 3, demonstrated a potent antitumor effect against human cancer cell lines derived from breast, prostate, and pancreas. The activity observed was superior to that observed with clinical anticancer agents including cisplatin and chlorambucil. Moreover, like other GAELs, 3 induced cell death

  成功治疗癌症的一个主要障碍是临床上可用的药物无法杀死耐药癌细胞。我们最近发现了代谢稳定的基于 l-氨基葡萄糖的糖基化抗肿瘤醚脂质 (GAEL)，它们对化疗耐药的癌细胞具有细胞毒性。在没有市售的 l-葡糖胺的情况下，合成该化合物需要很多步骤，并且总收率很低。为了克服这一限制，开发了一种使用市售 l-糖（包括 l-鼠李糖和 l-葡萄糖）的简便合成程序，并测试了 l-GAEL 的抗癌活性。合成的最有效的类似物 3-amino-1-O-hexadecyloxy-2R-(O-α-l-rhamnopyranosyl)-sn-glycerol 3，对来源于乳腺癌、前列腺癌和前列腺癌的人类癌细胞系显示出有效的抗肿瘤作用。胰腺。观察到的活性优于使用包括顺铂和苯丁酸氮芥在内的临床抗癌剂观察到的活性。此外，与其他 GAEL 一样，3 通过非膜溶解半胱天冬酶非依赖性途径诱导细胞死亡。
• <scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Mannose-Containing<i>glyco</i>-­Oligoamides Show Distinct Recognition Properties When Interacting with DNA
  作者：M. Teresa Blázquez-Sánchez、Filipa Marcelo、María del Carmen Fernández-Alonso、Rafael del Villar-Guerra、Abdelouahid Samadi、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/ejoc.201500740

  日期：2015.10

  hydrogen-bonding cooperative donor centres of carbohydrates in their recognition by DNA. The free- and bound-state geometries were studied, as were the affinities of the D and L enantiomers of the mannose glyco-oligoamides (1 and 2) for DNA polymers [ct-DNA and poly(dA-dT)2]. TR-NOESY and DF-STD experiments for the diastereomeric complexes formed with DNA allow the asymmetric centres of the sugar residue that are

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和
• Replacing <scp>d</scp>-Glucosamine with Its <scp>l</scp>-Enantiomer in Glycosylated Antitumor Ether Lipids (GAELs) Retains Cytotoxic Effects against Epithelial Cancer Cells and Cancer Stem Cells
  作者：Makanjuola Ogunsina、Pranati Samadder、Temilolu Idowu、Gilbert Arthur、Frank Schweizer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01773

  日期：2017.3.9

  retain the cytotoxic effects of the D-GAELs including the ability to kill BT-474 breast cancer stem cells (CSCs). When compared to adriamycin, cisplatin, and the anti-CSC agent salinomycin, L-GAELs display superior activity to kill cancer stem cells (CSCs). Mode of action studies indicate that L-GAELs like the D-GAELs kill cells via an apoptosis-independent mechanism that was not due to membranolytic

  我们描述了代谢惰性的基于l-氨基葡萄糖的糖基化抗肿瘤醚脂质（L-GAELs），该脂质保留了D-GAELs的细胞毒性作用，包括杀死BT-474乳腺癌干细胞（CSCs）的能力。与阿霉素，顺铂和抗CSC药物沙利霉素相比，L-GAEL具有杀死癌细胞干细胞（CSC）的优异活性。作用方式研究表明，像D-GAELs一样的L-GAELs通过细胞凋亡非依赖性机制杀死细胞，这不是由于膜溶解作用引起的。
• 一种抗菌剂及其制备方法和应用
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN116115768A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种抗菌剂及其制备方法和应用，抗菌剂包括有机小分子和抗菌药物，有机小分子和抗菌药物通过酯键相连，有机小分子为羧酸甜菜碱或甘露糖。本发明通过酯键将有机小分子物质羧酸甜菜碱或甘露糖与抗菌药物连接，并且在水中能够自组装形成具有pH诱导电荷翻转功能的胶束，该胶束在正常生理环境中表面呈现负电荷，当胶束到细菌酸性环境中表面呈现正电荷，这种具有pH诱导功能的胶束既有利于在体内长循环，还可以通过静电吸附加强细菌与抗菌药物的相互作用。本发明胶束可有效穿透、消除生物膜，进而有效抑制细菌生长，是一种非常有前景的智能纳米载药系统。
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8