二(2-甲氧基苯基)二硫醚 | 13920-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 二(2-甲氧基苯基)二硫醚
• 英文名称: bis(2-methoxyphenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)disulfane；bis(o-methoxyphenyl)disulfide；di(2-methoxyphenyl)disulfide；1,2-bis(2-methoxyphenyl)disulfide；Bis-(2-methoxy-phenyl)-disulfid；2,2'-dimethoxydiphenyldisulphide；Disulfide, bis(2-methoxyphenyl)；1-methoxy-2-[(2-methoxyphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 13920-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: USHOSLIEBCEAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-甲氧基苯基)二硫醚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Wada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 92,95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到二(2-甲氧基苯基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 、 potassium carbonate 、 (R)-methyl-3-methanesulfonyloxy-2-methyl-propionate 在 四丁基硫酸氢铵 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 二(2-甲氧基苯基)二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield the title compound in the form of a pale yellow oil (6.4 g, 26.6 mmoles)的产率得到methyl (2S)-3-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesising Method and Benzoxathiepine Intermediates

  摘要：

  本发明涉及制备式（1）的衍生物，其中特别是R1和R2，相同或不同，代表氢、氟或氯原子、羟基、烷基和烷氧基，R3是烷基、羟基或甲氧基，R4是氢原子或甲基基团，R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基基团。本发明的方法包括还原式（9）的酰胺。

  公开号：

  US20080234499A1

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• A mild and efficient protocol for oxidation of thiols to disulfides in water
  作者：Anindita Dewan、Utpal Bora、Dilip K. Kakati

  DOI：10.1002/hc.20760

  日期：——

  A novel vanadium polyoxometalate [(C7H7)(CH3)3N]3[H3V10O28].3H2O works as a useful oxidant for the oxidation of thiols to disulfldes in water under mild reaction conditions in an excellent yield. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:231–234, 2012; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.20760

  一种新型的多金属氧酸钒 [(C7H7)(CH3)3N]3[H3V10O28].3H2O 作为一种有用的氧化剂，在温和的反应条件下以优异的产率将水中的硫醇氧化为二硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:231–234, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20760
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的