(((3S,4R,5S,6S)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy))tetrakis(trimethylsilane) | 143729-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((3S,4R,5S,6S)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy))tetrakis(trimethylsilane)
• CAS: 143729-45-7
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-RLICGFIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (((3S,4R,5S,6S)-6-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy))tetrakis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effects of polyphenols toward HCV from the mangrove plant Excoecaria agallocha L.

  摘要：

  Four new polyphenols namely excoecariphenols A-D (1-4) were isolated from the Chinese mangrove plant Excoecaria agallocha L. together with 23 known phenolic compounds. The structures of new compounds were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses including IR, MS, NMR, and CD data. Excoecariphenols A and B presented as the unusual flavane-based 1-thioglycosides. Part of the isolated polyphenols were tested against hepatitis C NS3-4A protease and HCV RNA in huh 7.5 cells. Excoecariphenol D, corilagin, geraniin, and chebulagic acid showed potential inhibition toward HCV NS3-4A protease with IC50 values in a range of 3.45-9.03 mu M, while excoecariphenol D and corilagin inhibited HCV RNA in huh 7.5 cells significantly. A primary structure-activity relationship (SAR) is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.109

文献信息

• A new ursane-type triterpenoid glycoside from Centella asiatica leaves modulates the production of nitric oxide and secretion of TNF-α in activated RAW 264.7 cells
  作者：Nguyen Xuan Nhiem、Bui Huu Tai、Tran Hong Quang、Phan Van Kiem、Chau Van Minh、Nguyen Hoai Nam、Jun-Ho Kim、Lee-Rang Im、Young-Mi Lee、Young Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.066

  日期：2011.3

  ursane-type triterpenoid glycoside, asiaticoside G (1), five triterpenoids, asiaticoside (2), asiaticoside F (3), asiatic acid (4), quadranoside IV (5), and 2α,3β,6β-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranosyl] ester (6), and four flavonoids, kaempferol (7), quercetin (8), astragalin (9), and isoquercetin (10) were isolated from the leaves

  一种新的乌烷型三萜糖苷，积雪草苷G（1），五种三萜类物质，积雪草苷（2），积雪草苷F（3），积雪草酸（4），四核苷IV（5）和2α，3β，6β-三羟基油酸酯-12 -en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李吡喃糖基- （1→4）-β- d-吡喃吡喃糖基- （1→6）-β- d-吡喃吡喃糖基]酯（6）和四个类黄酮，从积雪草的叶子中分离出山ka酚（7），槲皮素（8），黄芪素（9）和异槲皮素（10）。通过质谱，1D和2D核磁共振（NMR）光谱阐明了它们的化学结构。确定新化合物1的结构为2α，3β，23,30-四羟基urs -12-en-28-油酸28- O- [α- 1-鼠李糖基吡喃糖基- （1→4）-β- d-葡萄糖基吡喃糖基-（1→6）-β- d-吡喃葡萄糖基]酯。研究了分离的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞的抗炎活性。在100μM的浓度下，积雪草苷G（1）可以有效