(1S,3S,4S,8R,9S)-11-bromo-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol | 282529-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,3S,4S,8R,9S)-11-bromo-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5S)-5-(2-bromoethynyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 282529-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 401.303
• InChiKey: JYIFXBJYIMGKFW-LHHVKLHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,8R,9S)-11-bromo-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到(1S,3S,4S,8R,9S,10Z)-11-bromo-6'-methoxycinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,8R,9S)-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1S,3S,4S,8R,9S)-11-bromo-10,11-didehydro-6'-methoxycinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of 10,11-DidehydroCinchona Alkaloids and Key Derivatives
  作者：Wilfried M. Braje、Jens Frackenpohl、Olaf Schrake、Rudolf Wartchow、W. Beil、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<777::aid-hlca777>3.0.co;2-w

  日期：2000.4.12