N(2)-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)guanosine | 1369323-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(2)-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)guanosine
• 英文别名: N2-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)guanosine
• CAS: 1369323-62-5
• 化学式: C₃₉H₅₀N₆O₁₁Si₂
• 分子量: 835.031
• InChiKey: QISRSBHUYJYMLP-PRSOBFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  194.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)guanosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896
• 作为产物：
  描述：

  N(2)-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)guanosine 在 磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 N(2)-phenoxyacetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phthalimidooxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896

文献信息

• The 2-Cyano-2,2-dimethylethanimine-<i>N</i>-oxymethyl Group for the 2′-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of RNA Sequences
  作者：Jacek Cieślak、Cristina Ausín、Andrzej Grajkowski、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1002/chem.201204235

  日期：2013.4.2

  reaction of 2‐cyano‐2‐methyl propanal with 2′‐O‐aminooxymethylribonucleosides leads to stable and yet reversible 2′‐O‐(2‐cyano‐2,2‐dimethylethanimine‐N‐oxymethyl)ribonucleosides. Following N‐protection of the nucleobases, 5′‐dimethoxytritylation and 3′‐phosphitylation, the resulting 2′‐protected ribonucleoside phosphoramidite monomers are employed in the solid‐phase synthesis of three chimeric RNA sequences

  2-氰基-2-甲基丙醛与2'- O-氨氧基甲基核糖核苷的反应可产生稳定且可逆的2' - O-（2-氰基-2-2,2-二甲基乙胺-N-氧甲基）核糖核苷。在对核碱基进行N-保护，5'-二甲氧基三苯甲基化和3'-磷酸化之后，得到的2'-保护的核糖核苷亚磷酰胺单体被用于三个嵌合RNA序列的固相合成，每个序列的嘌呤/嘧啶比率不同。在5‐苄硫基‐1 H存在下进行亚磷酰胺单体的活化时-四唑，在180 s内平均获得99％的耦合效率。RNA链装配完成后，在标准碱性条件下进行核苷酸碱基和磷酸盐保护基的去除以及从固相支持物中释放序列，而2' - O-（2-氰基-2，通过用氟化四正丁基铵（0.5  m）处理可实现2-二甲基乙胺基-N-氧甲基）保护基（不释放RNA烷基化副产物）在干燥的DMSO中于55°C下放置24–48 h。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE），酶水解和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）质谱对完全