L-allose | 39392-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-allose
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 39392-63-7
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-HOWGCPQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  128.0-128.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-allose 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 43,(1989) N, C. 373-380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-allose 、 L-altrose
  参考文献：
  名称：

  铟和锌介导的受保护和未保护的Aldotetroses的酰氧基化反应-揭示了明显的非对映异构性和介导金属性能的根本差异。

  摘要：

  十多年前，未经保护的醛糖的酰氧基化首次被证实为还原糖的潜在的优雅的二碳同系物（通过臭氧分解）。但是，它在实际案例合成中的应用仍然很少。在如此成功的展示之后，我们回答了有关这一有吸引力的转变的几个悬而未决的问题，我们进行了深入的方法学重新调查。将未受保护和受保护形式的差向异构体四聚体l-赤藓糖和d-苏糖成功应用于铟以及锌介导的酰氧基烯丙基化，后者是未保护糖的首创。该研究很大程度上得益于这些更具异国情调的起始原料的选择，因为它可以对己糖产品进行明确的鉴定/定量，而后者可作为可靠的参考材料。观察到的非对映选择性表明对底物有很强的控制作用（O2处的立体化学），并详细研究了试剂结构对选择性的影响。相关保护和未保护结构之间存在强烈的面部非对映差异，并且铟和锌之间的性能表现出乎意料的显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03063

文献信息

• Anomeric Selectivity of Trehalose Transferase with Rare <scp>l</scp>-Sugars
  作者：Luuk Mestrom、Stefan R. Marsden、Hessel van der Eijk、Jesper U. Laustsen、Cy M. Jeffries、Dmitri I. Svergun、Peter-Leon Hagedoorn、Isabel Bento、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1021/acscatal.0c02117

  日期：2020.8.7

  glycosyltransferases catalyze the formation of glycosidic bonds between nucleotide sugar donors and carbohydrate acceptors. The anomeric selectivity of trehalose transferase from Thermoproteus uzoniensis was investigated for both d- and l-glycopyranose acceptors. The enzyme couples a wide range of carbohydrates, yielding trehalose analogues with conversion and enantioselectivity of >98%. The anomeric selectivity inverts

  保留LeLoir糖基转移酶可催化核苷酸糖供体和碳水化合物受体之间糖苷键的形成。研究了对于d-和l- glycopyranose受体，来自uzoniensis的Thermoproteus uzoniensis的海藻糖转移酶的异头选择性。该酶偶联多种碳水化合物，产生海藻糖类似物，其转化率和对映选择性> 98％。从α异头选择性反转，α-（1→1） -糖苷键d -glycopyranose受体到α，β-（1→1） -糖苷键为升-glycopyranose受体，而（小号两种糖受体的选择性都保留下来。比较海藻糖转移酶与α，α-海藻糖和非天然α，β-海藻糖类似物的蛋白质晶体结构，突出了观察到的异头选择性逆转的机理。
• Colchicine Glycorandomization Influences Cytotoxicity and Mechanism of Action
  作者：Aqeel Ahmed、Noël R. Peters、Megan K. Fitzgerald、James A. Watson,、F. Michael Hoffmann、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja064686s

  日期：2006.11.1

  The reaction of 70 unprotected, diversely functionalized free reducing sugars with methoxyamine-appended colchicine led to the production of a 58-member glycorandomized library. High-throughput cytotoxicity assays revealed glycosylation to modulate specificity and potency. Library members were also identified which, unlike the parent natural product (a destabilizer), stabilized in vitro tubulin polymerization in a manner similar to taxol. This study highlights a simple extension of neoglycorandomization toward amine-bearing scaffolds and the potential benefit of glycosylating nonglycosylated natural products.
• A lipase inhibitor monoterpene and monoterpene glycosides from Monarda punctata
  作者：Keiko Yamada、Toshihiro Murata、Kyoko Kobayashi、Toshio Miyase、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.08.009

  日期：2010.11

  An 80% acetone extract of Monarda punctata showed an inhibitory effect on lipase activity in isolated mouse plasma in vitro and carvacrol was obtained as the active constituent. It had an IC50 value of 4.07 mM in vitro and suppressed elevations in blood triacylglycerol levels in olive oil-loaded mice. Furthermore, from the whole plant, 22 compounds were isolated. Six monoterpene glycosides (3-8), a flavone glucuronide (9), and other known compounds were identified based on the results of spectroscopic analyses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FIANDOR, JOSE;GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA;DE, LAS HERAS FEDERICO G.;MENDEZ+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 257-271
  作者：FIANDOR, JOSE、GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA、DE, LAS HERAS FEDERICO G.、MENDEZ+

  DOI：——

  日期：——
• TATSUTA, KUNIAKI;NIWATA, YOSHIHISA;UMEZAWA, KAZUO;TOSHIMA, KAZUNOBU;NAKAT+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1171-1172
  作者：TATSUTA, KUNIAKI、NIWATA, YOSHIHISA、UMEZAWA, KAZUO、TOSHIMA, KAZUNOBU、NAKAT+

  DOI：——

  日期：——