(2'S,2''S,6'S,6''S) 2-O,5-O-dibenzoyl-1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol | 160412-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,2''S,6'S,6''S) 2-O,5-O-dibenzoyl-1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol
• CAS: 160412-96-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₀
• 分子量: 582.648
• InChiKey: AXCUBYZJBHQXFM-QQFSHVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,2''S,6'S,6''S) 2-O,5-O-dibenzoyl-1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2'R,2''R,2'''R,2''''R,6'S,6''S,6'''S,5''''S) 1-O,6-O:3-O,4-O-di-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Dispiroketals in synthesis (part 19)1: Dispiroketals as enantioselective and regioselective protective agents for symmetric cyclic and acyclic polyols.

  摘要：

  The enantioselective preparation of both enantiomers of a C-2-symmetric diphenyl-bi-dihydropyran 3 and 4 is described. The application of enantiopure bi-dihydropyrans 1 - 4 towards the simultaneous enantioselective differentiation and regioselective protection of a range of cyclic and acyclic symmetrical polyols (23, 37, 43, 45, 54, 61 and 66) is investigated. Several deprotections utilising trifluoroacetic acid (TFA) and a transketalisation with acidic glycerol are presented.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00318-j
• 作为产物：
  描述：

  <2S,2'S> 2,2'-dimethyl-3,3',4,4'-tetrahydro-6,6'-bi-2H-pyran 、 2-O,5-O-dibenzoyl-myo-inositol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到(2'S,2''S,6'S,6''S) 2-O,5-O-dibenzoyl-1-O,6-O-(6,6'-dimethyl-3,3',4,4',5,5',6,6'-octahydro-2,2'-bi-2H-pyran-2,2'-diyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  在合成Dispiroketals（部分11）：伴随对映选择性和2,5-二苯甲酰基的区域选择性保护肌醇肌醇

  摘要：

  2,5-二苯甲酰基肌肌醇，对称的多元醇，可以是对映选择性地同时和区域选择性使用手性的二烯烃（保护1），（2）和（3）。脱保护，以得到d或L-1,6-四ö苄基肌-肌醇（8）和（12）分别被实现了使用三氟乙酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85337-1