Acetic acid (1S,2S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-cyclohex-3-enyl ester | 135346-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-cyclohex-3-enyl ester
• CAS: 135346-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀
• 分子量: 398.367
• InChiKey: UOMMZLXPFYKQOF-NEBZKDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-cyclohex-3-enyl ester 在 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2R,3S,6R)-6-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched-chain cyclitols using a palladium(0)-catalysed allylic coupling reaction

  摘要：

  A carbanion derived from Meldrum's acid was used in a palladium(O)-catalysed allylic substitution reaction to prepare stereospecifically branched-chain cyclitols from the symmetrical 1,2,3,4,-tetraacetoxycyclohex-5-ene (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74357-7
• 作为产物：
  描述：

  1(3),4(6),5,6(4)-tetra-O-acetyl-sn-myoinositol 在 (PH₃P)Pd 4-二甲氨基吡啶 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,2S,5R,6S)-5,6-diacetoxy-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched-chain cyclitols using a palladium(0)-catalysed allylic coupling reaction

  摘要：

  A carbanion derived from Meldrum's acid was used in a palladium(O)-catalysed allylic substitution reaction to prepare stereospecifically branched-chain cyclitols from the symmetrical 1,2,3,4,-tetraacetoxycyclohex-5-ene (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74357-7