6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran | 72081-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)lithium
• CAS: 72081-15-3
• 化学式: C₅H₇LiO
• 分子量: 90.051
• InChiKey: FKEAMUMDYQLHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive aromatization of quinol ketals: a new synthesis of C-aryl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0918781B1

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure
  作者：Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Gert Luurtsema、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01274

  日期：2019.6.7

  The synthesis of functionalized (benz)aldehydes, via a two-step, one-pot procedure, is presented. The method employs a stable aluminum hemiaminal as a tetrahedral intermediate, protecting a latent aldehyde, making it suitable for subsequent cross-coupling with (strong nucleophilic) organometallic reagents, leading to a variety of alkyl and aryl substituted benzaldehydes. This very fast methodology

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。
• Synthesis of the forskolin skeleton via anionic oxy-cope rearrangement
  作者：Jeffrey A. Oplinger、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96749-2

  日期：1987.1

  The forskolin prototype 14 has been elaborated in 9 steps from 2,4,4-trimethylcyclohexenone (5), the entire ring system materializing during oxyanionic Cope rearrangement of alcohol 10.

  从2,4,4-三甲基环己烯酮（5）开始，福司柯林原型14已从9个步骤中精制而成，在醇10的氧阴离子应对重排过程中，整个环系统得以实现。
• Reaction of heteryl-silanes and -germanes with metal hydrides
  作者：Vladimir Gevorgyan、Larisa Borisova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87198-m

  日期：1990.8

  most reactive bis[2-(4,5-dihydrofuryl)]methyl-silane (7). The reaction of tris-heteryl-silanes and -germanes with LiAlH4 gives [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylsilane (12), [2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)]methylsilane (14) and [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylgermane (13) in good yields, which are otherwise difficult to obtain.

  通过锂合成，已经获得了在金属原子上含有不同数目的二氢呋喃基和二氢吡喃基的一系列杂基硅烷和-锗烷1。在与LiAlH 4形成的化合物反应期间，发生了随后的杂基被氢离子取代的情况。锂和钠的氢化物和硼氢化物能够从反应性最强的双[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（7）中消除二氢呋喃基。三杂基硅烷和-锗烷与LiAlH 4的反应生成[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（12），[2-（5,6-二氢-4 H-吡喃基）]甲基硅烷（14）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基锗烷（13）的收率很高，否则很难获得。
• The copper(<scp>I</scp>)-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Christopher Barber、Paul Bury、Philip Kocieński、Michael O'Shea

  DOI：10.1039/c39910001595

  日期：——

  The organocuprates derived from reaction of Grignard reagents with CuBr·Me2S react with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran via a 1,2-metallate rearrangement to generate an alkenylmagnesium cuprate.

  从格氏试剂与CuBr·Me2S的反应中获得的有机铜化合物与5-锂-2,3-二氢呋喃和6-锂-3,4-二氢-2H-吡喃通过1,2-金属化物重排反应生成烯基镁铜化物。
• The regiospecific synthesis of angularly-fused xanthones via the benzannulation of 1,2-adducts derived from 3-(o-anisoyl)-4-substituted cyclobutenediones and their dithianyl derivatives
  作者：Lijun Sun、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00720-x

  日期：1997.5

  Described in this paper is a new synthetic approach to angularly-fused and simpler substituted xanthones that is based upon the benzannulation of 2-(o-anisoyl)-4-heteroaryl-2-cyclobutenones and 2-(2-(o-anisyl)-1,3-dithian-2-yl)-4-alkenyl-2-cyclobutenones followed by facile intramolecular loss of methanol and cyclization to the xanthone.

  本文介绍了一种新的合成方法，该方法基于2-（o-异戊基）-4-杂芳基-2-环丁烯酮和2-（2-（o-茴香基） -1,3-二噻吩-2-基）-4-烯基-2-环丁烯酮，然后容易发生分子内甲醇损失和环化成to吨酮。